2,6-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester | 31111-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 31111-37-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄Si₂
• 分子量: 314.489
• InChiKey: ZMWVJXKLWFMRRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-deoxy-4-acetamido-β-L-ribofuranosyl)uracil-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of monocyclic 4′-Aza-L-Nucleosides

  摘要：

  Monocyclic 4'-Aza-L-Nucleosides in which the sugar ring oxygen is replaced with a nitrogen atom are synthesized from D-lyxose. The configurational assignments of the structures of newly derived compounds were established by 1D and 2D H-1 NMR experiments. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00837-6
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 乳清酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有无环部分的嘧啶对乙型肝炎病毒（HBV）复制的抑制作用：对野生型和突变型HBV的影响。

  摘要：

  慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染仍然是世界范围内的主要健康问题。拉米夫定是目前用于HBV的抗病毒药物的主要临床局限性是长期治疗后出现了耐药性病毒株。合成一组具有1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]部分的5-，6-或5,6-取代的无环嘧啶核苷，并评估其抗病毒活性。在碘化钾和氯代三甲基硅烷存在下，通过方便且一步合成的方法，通过在C-5或C-6位置或同时具有两个取代基的甲硅烷基化尿嘧啶与1,3-二氧戊环反应，制得目标化合物。在测试的化合物中，在体外检测野生型鸭HBV（分别为EC50 = 0.4-2.2和3.7-18.5 microM）和人HBV-含有2.2.15个细胞（分别为EC50 = 4.5-45.4和18.5-37.7 microM）。还发现这些化合物对包含单突变（M204I）和双突变（L180M / M204V）的拉米夫定耐药HBV保持敏感性。所研究的化合物对宿主的HepG2和Vero细胞均未

  DOI：

  10.1021/jm058271d