methyl (S)-1-benzyl-3-(2-diazo-3-methoxy-3-oxopropanoyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1004309-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-1-benzyl-3-(2-diazo-3-methoxy-3-oxopropanoyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-1-benzyl-3-(2-diazo-3-methoxy-3-oxopropanoyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-4H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1004309-52-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₆
• 分子量: 462.462
• InChiKey: PXFSWPYMXFCGLC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 methyl (S)-1-benzyl-3-(2-diazo-3-methoxy-3-oxopropanoyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl (6R,7R,10S)-13-benzyl-7-hydroxy-4,12-dimethyl-3,5,8-trioxo-10-phenyl-4,9,13-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1,11-diene-7,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化二羰基化合物与α-酰胺基砜的不对称曼尼希反应及手性二氢嘧啶酮的合成

  摘要：

  描述了二羰基化合物与α-酰胺基砜作为酰基亚胺前体的高度对映选择性金鸡纳生物碱催化的曼尼希反应。该反应需要10 mol％的金鸡纳生物碱催化剂和Na 2 CO 3水溶液，该催化剂可作为一般的碱在现场生成酰基亚胺。保持游离生物碱催化剂的浓度。以高收率和高对映选择性以及从1∶1至＞ 95∶5的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应提供了高度实用的结构单元的实际途径，该结构单元已用于手性二氢嘧啶酮的合成，手性二氢嘧啶酮是一类具有多种生物活性的化合物。二氢嘧啶酮修饰包括使用H-Cube流动氢化器和Rh（II）介导的1,3-偶极环加成反应对烯酰胺部分进行高度非对映选择性氢化，以提供高度官能化的复杂杂环。

  DOI：

  10.1021/jo701777g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-1-benzyl-3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (S)-1-benzyl-3-(2-diazo-3-methoxy-3-oxopropanoyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化二羰基化合物与α-酰胺基砜的不对称曼尼希反应及手性二氢嘧啶酮的合成

  摘要：

  描述了二羰基化合物与α-酰胺基砜作为酰基亚胺前体的高度对映选择性金鸡纳生物碱催化的曼尼希反应。该反应需要10 mol％的金鸡纳生物碱催化剂和Na 2 CO 3水溶液，该催化剂可作为一般的碱在现场生成酰基亚胺。保持游离生物碱催化剂的浓度。以高收率和高对映选择性以及从1∶1至＞ 95∶5的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应提供了高度实用的结构单元的实际途径，该结构单元已用于手性二氢嘧啶酮的合成，手性二氢嘧啶酮是一类具有多种生物活性的化合物。二氢嘧啶酮修饰包括使用H-Cube流动氢化器和Rh（II）介导的1,3-偶极环加成反应对烯酰胺部分进行高度非对映选择性氢化，以提供高度官能化的复杂杂环。

  DOI：

  10.1021/jo701777g