N-methyl-N-[5-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl]methacrylamide | 1644341-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[5-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl]methacrylamide
• CAS: 1644341-29-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: GHFDOSAUIVFCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[5-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl]methacrylamide 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1,3,7-trimethyl-6-nitro-3-(nitromethyl)-4-phenyl-3,5-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用tBuONO和H2O级联硝化/环化1,7-烯炔：吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮的一锅自组装

  摘要：

  在这里，我们描述了1,7-烯炔与t BuONO和H 2 O的级联硝化/环化序列的吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮骨架的一锅构建。级联通过烯烃硝化进行， 1,7-烯炔-6-外型-trig环化，C  ħ硝化，和氧化还原环合，并表现出优异的官能团耐受性。使用原位高分辨率质谱（HR-MS）研究了该机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201404192
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-methyl-N-[5-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl]methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  以二苯二硫化物或二苯二硒化物为硫源或硒源光诱导构建 Thieno[3,4-c]quinolin-4(5H)-ones/Selenopheno[3,4-c]quinolin-4(5H)-ones

  摘要：

  以二苯二硫化物或二苯二硒化物为硫源或硒源光催化合成噻吩并[3,4- c ]喹啉-4(5 H )-酮/硒苯[3,4- c ]喹啉-4(5 H )-酮已开发。在没有过渡金属和其他添加剂的情况下同时构建了两个 C-S/Se 键和一个 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01999

文献信息

• Photocatalytic Decarboxylative [2 + 2 + <i>m</i>] Cyclization of 1,7-Enynes Mediated by Tricyclohexylphosphine and Potassium Iodide
  作者：Hui-Yuan Liu、Yuan Lu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03182

  日期：2020.11.20

  photocatalytic decarboxylative [2 + 2 + m] cyclization of 1,7-enynes with alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters, using tricyclohexylphosphine and potassium iodide as redox catalysts, is reported for the construction of functional polycyclic compounds. This protocol tolerates primary, secondary, and tertiary alkyl NHP esters through a single reaction via decarbonylation, radical addition, C–H functionalization

  据报道，使用三环己基膦和碘化钾作为氧化还原催化剂，用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯进行的1,7-烯炔的新型光催化脱羧[2 + 2 + m ]环化反应。该方案通过脱羰，自由基加成，CH-H官能化和在温和条件下环化的单一反应，可以耐受伯，仲和叔烷基NHP酯。
• Metal-Free Annulation Cascades of 1,7-Enynes Using Di-<i>tert</i> -butyl Peroxide as the Methyl Source towards the Synthesis of Polyheterocyclic Scaffolds
  作者：Fang-Lin Tan、Ming Hu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201700699

  日期：2017.10.25

  construct methylated polyheterocyclic scaffold skeletons is described. In this transformation, three new C–C bonds and two new rings are formed. Notably, di-tert-butyl peroxide (DTBP) acts not only as a radical initiator but also as an efficient methyl source.

  描述了一种新的无金属的苯连接的1,7-烯炔的氧化级联甲基化/环化反应，以构建甲基化的多杂环支架骨架。在此转换中，形成了三个新的C–C键和两个新的环。值得注意的是，过氧化二叔丁基（DTBP）不仅充当自由基引发剂，而且充当有效的甲基来源。
• Metal-Free Radical [2+2+1] Carbocyclization of Benzene-Linked 1,<i>n</i>-Enynes: Dual C(sp³)H Functionalization Adjacent to a Heteroatom
  作者：Ming Hu、Jian-Hong Fan、Yu Liu、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201504603

  日期：2015.8.10

  A new metal‐free oxidative radical [2+2+1] carbocyclization of benzene‐linked 1,n‐enynes with two C(sp3)H bonds adjacent to the same heteroatom is described. This method achieves two C(sp3)H oxidative functionalizations and an annulation, thus providing efficient and general access to a variety of fused five‐membered carbocyclic hydrocarbons.

  一种新的无金属的氧化基团[2 + 2 + 1]的carbocyclization苯联1，Ñ具有两个C（SP -enynes 3）邻近于相同的杂原子H键进行说明。该方法实现了两个C（SP 3）H氧化功能化和环化反应，从而提供了对各种稠合五元碳环碳氢化合物的高效通用通配。
• Palladium-Catalyzed Construction of Tetracyclic Scaffolds via the 1,7-Enyne Carbocyclization/Iodophenol Dearomatization Cascade
  作者：Yu Xia、Li-Jing Wang、Jia Wang、Si Chen、Yi Shen、Chun-Huan Guo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02196

  日期：2017.12.1

  An efficient palladium-catalyzed dearomatizing [2+2+1] carbocyclization of 1,7-enynes with iodophenols has been developed. A type of tetracyclic scaffold was built in this reaction, exhibiting a broad substrate scope with moderate to excellent yields. More importantly, this method provides a potential strategy for the synthesis of tetracyclic skeleton natural products.

  开发了一种有效的钯催化碘代苯酚使1,7-烯炔芳环化[2 + 2 + 1]碳环化的方法。在该反应中构建了一种四环支架，具有宽泛的底物范围，具有中等至极好的产率。更重要的是，该方法为合成四环骨架天然产物提供了潜在的策略。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Hydroboration/Cyclization of 1,7‐Enynes: Asymmetric Synthesis of Chiral Quinolinones Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Caizhi Wu、Jiayu Liao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.201903377

  日期：2019.6.24

  An asymmetric cobalt‐catalyzed hydroboration/cyclization of 1,7‐enynes to synthesize chiral six‐membered N‐heterocyclic compounds was developed. A variety of aniline‐tethered 1,7‐enynes react with pinacolborane to afford the corresponding chiral boryl‐functionalized quinoline derivatives in high yields with high enantioselectivity. This cobalt‐catalyzed asymmetric cyclization of 1,7‐enyens provides

  开发了不对称的钴催化的1,7-炔烃的硼氢化/环化反应，以合成手性六元N-杂环化合物。各种各样的苯胺系1,7-烯炔与松果烷硼烷反应，以高收率和高对映选择性提供相应的手性硼烷基官能化喹啉衍生物。钴催化的1,7-烯的不对称环化提供了一种通用的方法，可用于获得一系列含有季立体中心的手性喹啉衍生物。