(1R,4R,5R,6R)-5,6-di(benzyloxy)cyclohex-2-ene-1,4-diol | 538334-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5R,6R)-5,6-di(benzyloxy)cyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 538334-79-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: GBDYJFDQPMXEHU-UAFMIMERSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,6R)-5,6-di(benzyloxy)cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到(-)-conduritol E
  参考文献：
  名称：

  Common-Intermediate Strategy for Synthesis of Conduritols and Inositols via β-Hydroxy Cyclohexenylsilanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Syntheses of conduritols B-D and F and (D)-(+)-chiro- and neo-inositols from cyclohexenyl si lane intermediates are described. The key cyclohexylsilane intermediates 5 and 14 were synthesized by stereoselective olefin dihydroxylation of the corresponding cyclohexenylsilanes. Selective Peterson elimination reactions and Fleming-Tamao oxidations of 5 and 14 then delivered the targeted cyclitol derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol034349d
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-5,6-dibenzyloxy-3-(dimethylphenylsilanyl)octa-1,7-dien-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 奎宁环 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,4R,5R,6R)-5,6-di(benzyloxy)cyclohex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Common-Intermediate Strategy for Synthesis of Conduritols and Inositols via β-Hydroxy Cyclohexenylsilanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Syntheses of conduritols B-D and F and (D)-(+)-chiro- and neo-inositols from cyclohexenyl si lane intermediates are described. The key cyclohexylsilane intermediates 5 and 14 were synthesized by stereoselective olefin dihydroxylation of the corresponding cyclohexenylsilanes. Selective Peterson elimination reactions and Fleming-Tamao oxidations of 5 and 14 then delivered the targeted cyclitol derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol034349d