2-bromophenyl 2-phenylacetate | 40150-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-bromophenyl 2-phenylacetate
• 英文别名: (2-Bromophenyl) 2-phenylacetate
• CAS: 40150-57-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: KGZDCOUDOUTKGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl 2-phenylacetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(3-benzylideneazetidin-1-yl)phenyl 2-diazo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Rh对多种4-亚甲基脯氨酸的化学选择性[4 +1]环加成反应

  摘要：

  通过使用3-亚甲基氮杂环丁烷和重氮化合物的Rh催化的[4 +1]环加成反应，已经开发了4-亚甲基脯氨酸衍生物的有效合成方法。该反应在非常温和的条件下进行，具有高度的化学选择性，竞争实验表明，它是优选的反应，优于在Rh卡宾化学中通常观察到的C–H插入，OH–H插入和烯烃环丙烷化反应。该方法可以将脯氨酸酯支架掺入药物和天然产物中。反应的分子内形式有效地提供了脯氨酸稠合的中小型三环杂环。克级反应，一次加入重氮化合物以及最小催化剂负载量为0.1 mol％进行得很顺利，这表明它们的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01466
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 苯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以7%的产率得到2-bromophenyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  在催化，对映选择性迈克尔加成-内酯化反应中评估芳基酯作为稳定的C（1）-烯醇铵盐前体

  摘要：

  的范围内的芳基，烷基和乙烯基酯作为预期C（1） -铵烯醇化物的前体与对映选择性迈克尔加成-内酯化过程的评价（Ë报道了使用异硫脲催化的）-三氟甲基烯酮。缺乏电子的芳基酯对于反应是必需的，而2,4,6-三氯苯基酯可提供最佳的产品收率。催化剂筛选显示，四咪唑是最有效的异硫脲催化剂，以优异的收率和立体选择性（高达90:10 dr和98：2 er）提供了所需的二氢吡喃酮产物。已评估了该方法的范围和局限性，在用MeOH开环后生成了一系列二酯​​产物，从而得到具有优异立体控制性的立体定义的二氢吡喃酮（10个实例，通常约90:10 dr和> 95：5 er）。

  DOI：

  10.1039/c9ob00703b

文献信息

• An Improved Synthesis of Hydroxy Aryl Ketones by Fries Rearrangement with Methanesulfonic Acid/Methanesulfonic Anhydride
  作者：Ingyu Jeon、Ian Mangion

  DOI：10.1055/s-0032-1316568

  日期：2012.8

  Methanesulfonic acid treated with methanesulfonic anhydride effectively mediates the Fries rearrangement of aryl esters to give hydroxy aryl ketones with high yields.

  用甲磺酸酐处理的甲磺酸有效地介导芳基酯的弗里斯重排，以高产率得到羟基芳基酮。