1-[8-(2-Carboxy-4-nitropyrrol-1-yl)octyl]-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid | 164924-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-[8-(2-Carboxy-4-nitropyrrol-1-yl)octyl]-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 164924-19-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₈
• 分子量: 422.395
• InChiKey: KHYADELCNHBFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide 、 1-[8-(2-Carboxy-4-nitropyrrol-1-yl)octyl]-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-[[1-[8-[2-[[2-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylimidazol-4-yl]carbamoyl]-4-nitropyrrol-1-yl]octyl]-4-nitropyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylimidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Cross-Linked Homodimeric BIS-Lexitropsins

  摘要：

  A general synthetic route to cross-linked homodimeric bis-lexitropsins connected through the nitrogens of the central pyrrole ring with polymethylene chains (19a-c, 20a and 21a) is described. These compounds were designed for efficient DNA minor groove binding

  DOI：

  10.1080/00397919508012668
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-[8-(2-ethoxycarbonyl-4-nitropyrrol-1-yl)octyl]-4-nitropyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-[8-(2-Carboxy-4-nitropyrrol-1-yl)octyl]-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Cross-Linked Homodimeric BIS-Lexitropsins

  摘要：

  A general synthetic route to cross-linked homodimeric bis-lexitropsins connected through the nitrogens of the central pyrrole ring with polymethylene chains (19a-c, 20a and 21a) is described. These compounds were designed for efficient DNA minor groove binding

  DOI：

  10.1080/00397919508012668