(6R)-4-hydroxy-3-[(R)-1-(3-hydroxyaminophenyl)-1-propyl]-6-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1141510-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (6R)-4-hydroxy-3-[(R)-1-(3-hydroxyaminophenyl)-1-propyl]-6-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1141510-05-5
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• 分子量: 409.525
• InChiKey: OFZIRBKNXCYNNK-PXDATVDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-4-hydroxy-3-[(R)-1-(3-hydroxyaminophenyl)-1-propyl]-6-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 5-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到N-羟基替拉那韦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹⁴C] - and [¹³C₆]-labeled tipranavir and its potential hydroxyl metabolite and the glucuronide conjugate

  摘要：

  替普瑞那韦或 Aptivus® 是一种非肽蛋白酶抑制剂，已被批准与利托那韦联合治疗艾滋病病毒感染。在进行药物代谢（排泄、分布和吸收）研究和开发支持临床研究所需的生物分析方法时，需要使用放射性和稳定碳同位素标记的替普瑞那韦。[7-14C]-苯甲酸和均匀标记的苯甲酸（环-13C6 99 at% 13C）分别用于制备[14C]-和[13C6]-标记的替拉那韦。放射性标记的替拉那韦的比活度为 54 mCi/mmol（2GBq/mmol）；由于其不稳定性，必须用未标记的替拉那韦将其比活度稀释至 28 mCi/mmol（46.45 µCi/mg）。此外，还合成了替拉那韦最丰富的代谢物 N- 羟基代谢物 (12) 和葡萄糖醛酸结合物 (13)（与利托那韦同时服用时）。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1528
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-4-hydroxy-3-[1-(3-nitrophenyl)-1-propyl]-6-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 钾硼氢 、 三氯化硼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(6R)-4-hydroxy-3-[(R)-1-(3-hydroxyaminophenyl)-1-propyl]-6-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹⁴C] - and [¹³C₆]-labeled tipranavir and its potential hydroxyl metabolite and the glucuronide conjugate

  摘要：

  替普瑞那韦或 Aptivus® 是一种非肽蛋白酶抑制剂，已被批准与利托那韦联合治疗艾滋病病毒感染。在进行药物代谢（排泄、分布和吸收）研究和开发支持临床研究所需的生物分析方法时，需要使用放射性和稳定碳同位素标记的替普瑞那韦。[7-14C]-苯甲酸和均匀标记的苯甲酸（环-13C6 99 at% 13C）分别用于制备[14C]-和[13C6]-标记的替拉那韦。放射性标记的替拉那韦的比活度为 54 mCi/mmol（2GBq/mmol）；由于其不稳定性，必须用未标记的替拉那韦将其比活度稀释至 28 mCi/mmol（46.45 µCi/mg）。此外，还合成了替拉那韦最丰富的代谢物 N- 羟基代谢物 (12) 和葡萄糖醛酸结合物 (13)（与利托那韦同时服用时）。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1528