(1S,2R,3S,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4-methylcyclopentanol | 1196476-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4-methylcyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methylcyclopentan-1-ol
• CAS: 1196476-41-1
• 化学式: C₃₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 504.742
• InChiKey: BVFZTOKLCIGKMG-HYPLZALKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4-methylcyclopentanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,3S,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  用于制备麻风树二萜的高度官能化环戊烷链段的一般合成†

  摘要：

  实现了大多数麻风树二萜中存在的两个非对映异构环戊烷链段的短而有效的合成。关键步骤是立体选择性 C-2 延伸、RCM 和硼氢化反应。正交保护基方法使这些片段成为二萜合成的有用构件。

  DOI：

  10.1021/ol902221y
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,5R)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5-methylcyclopent-2-enyloxy)diphenylsilane 在 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(1S,2R,3S,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4-methylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  用于制备麻风树二萜的高度官能化环戊烷链段的一般合成†

  摘要：

  实现了大多数麻风树二萜中存在的两个非对映异构环戊烷链段的短而有效的合成。关键步骤是立体选择性 C-2 延伸、RCM 和硼氢化反应。正交保护基方法使这些片段成为二萜合成的有用构件。

  DOI：

  10.1021/ol902221y