ethyl <2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoyl>acetate | 133413-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl <2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoyl>acetate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoylacetate；ethyl 3-[2-chloro-5-fluoro-6-(4-methylphenyl)sulfanylpyridin-3-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 133413-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClFNO₃S
• 分子量: 367.828
• InChiKey: JVDWZZGBNLSJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoyl>acetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-hydrazono-2-<2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pyrido(2,3-c)pyridazines. I. Reductive cyclization of ethyl 2-diazo-2-(5-fluoro-2-halonicotinoyl)acetate with trialkylphosphine.

  摘要：

  成功实现了一种新颖且便利的6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯衍生物的合成。将乙基2-二氮-2-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)醋酸酯 (9a 和 9b, c) 与三正丁基膦或三环己基膦在一锅反应中进行反应，分别生成乙基7-氯和7-甲苯硫基-6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯 (12a 和 12b)。将9a-c与三苯基膦反应生成{[1-乙氧基羧酰-1-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)亚甲基]肼基}三苯基膦盐 (10a-c, R=Ph)，随后水解得到相应的肼酮11a-c。肼酮11b和11c的分子内环化提供了一种替代的高效合成12b的方法。讨论了生成12的9反应的可能机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3211
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-2,6-二氯-5-氟吡啶 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 ethyl <2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinoyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pyrido(2,3-c)pyridazines. I. Reductive cyclization of ethyl 2-diazo-2-(5-fluoro-2-halonicotinoyl)acetate with trialkylphosphine.

  摘要：

  成功实现了一种新颖且便利的6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯衍生物的合成。将乙基2-二氮-2-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)醋酸酯 (9a 和 9b, c) 与三正丁基膦或三环己基膦在一锅反应中进行反应，分别生成乙基7-氯和7-甲苯硫基-6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯 (12a 和 12b)。将9a-c与三苯基膦反应生成{[1-乙氧基羧酰-1-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)亚甲基]肼基}三苯基膦盐 (10a-c, R=Ph)，随后水解得到相应的肼酮11a-c。肼酮11b和11c的分子内环化提供了一种替代的高效合成12b的方法。讨论了生成12的9反应的可能机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3211

文献信息

• Fluorinated pyrido(2,3-c)pyridazines. II. Synthesis and antibacterial activity of 1,7-disubstituted 6-fluoro-4(1H)-oxopyrido(2,3-c)pyridazine-3-carboxylic acids.
  作者：Teruyuki MIYAMOTO、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.3359

  日期：——

  enoxacin and tosufloxacin, to their 2-aza derivatives was studied. A new series of 1,7-disubstituted 6-fluoro-4(1H)-oxopyrido[2,3-c]pridazine-3-carboxylic acids (25-27) was prepared by a route involving either alkylation of ethyl 6-fluoro-4(1H)-oxo-7-(p-tolylthio)pyrido[2,3-c]pyridazine-3-carbox ylate (7) or intramolecular cyclization of ethyl 2-(2,6-dichloro-5-fluoronicotinoyl)-2-[2-(p-fluorophenyl)hydraz

  研究了将带有1,8-萘啶环的吡啶酮羧酸抗菌剂（例如依诺沙星和托氟沙星）化学修饰为其2-氮杂衍生物的方法。通过涉及6-氟乙基乙基化的方法制备了一系列新的1,7-二取代的6-氟-4（1H）-氧吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸（25-27）。 -4（1H）-oxo-7-（对甲苯甲硫基）吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸盐（7）或分子内2-（2,6-二氯-5-氟烟酰基）乙基的环化反应-2- [2-（对氟苯基）酰肼基]乙酸酯，（20），然后在C-7与环胺置换反应；这些化合物中的N-1取代基包括乙基，2-氟乙基和对氟苯基，而C-7官能团包括各种取代的哌嗪和吡咯烷。
• MIYAMOTO, TERUYUKI;MATSUMOTO, JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3359-3365
  作者：MIYAMOTO, TERUYUKI、MATSUMOTO, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• MIYAMOTO, TERUYUKI;MATSUMOTO, JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3211-3217
  作者：MIYAMOTO, TERUYUKI、MATSUMOTO, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——