1,6,15,20-Tetraoxa-2,5,16,19-tetraoxocyclooctacosa-3,17-diene | 118495-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 1,6,15,20-Tetraoxa-2,5,16,19-tetraoxocyclooctacosa-3,17-diene
• 英文别名: (3Z,17Z)-1,6,15,20-tetraoxacyclooctacosa-3,17-diene-2,5,16,19-tetraone；(3Z,17Z)-1,6,15,20-tetraoxacyclooctacosa-3,17-diene-2,5,16,19-tetrone
• CAS: 118495-80-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₈
• 分子量: 452.545
• InChiKey: QNEYJCIWGOATHB-RFIZXXDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,15,20-Tetraoxa-2,5,16,19-tetraoxocyclooctacosa-3,17-diene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-<7'-<17''-(N,N-dimethyl-3''',1'''-azathiapropyl)-1'',6'',15'',20''-tetraoxa-2'',5'',16'',19''-tetraoxocyclooctacos-3''-yl>-1',4',7'-trithiahepta>-17-(N,N-dimethyl-3,1-azathiapropyl)-1,6,15,20-tetraoxa-2,5,16,19-tetraoxocyclooctacosane
  参考文献：
  名称：

  Ion channels based on bis-macrocyclic bolaamphiphiles: effects of hydrophobic substitutions

  摘要：

  制备了四种新的双大环球形两亲分子，以探索疏水取代对离子传输的影响。在双层囊泡中，这些新化合物与先前制备的更亲水的衍生物非常相似。平面双层电导实验显示，这些新化合物诱导了一种独特的电流-时间信号，包括快速上升时间，随后是较慢的衰减时间。信号形状与阳离子相关，并与阳离子之间的适度选择性相关。阳离子-阴离子选择性非常高，接近理想的阳离子选择性。其中一种化合物还显示了信号形状和持续时间的电压依赖性。电解质pH值的变化和用低水平的钡离子掩盖头基电荷静电相互作用引起了信号形状、持续时间和电压依赖性的定性变化。提出了一种信号形状模型，其中由于聚集重组而引起的快速电流上升，随后由于高阳离子-阴离子选择性产生的局部唐南电位发展而引起的缓慢衰减。关键词：离子通道，合成，双层膜，双层夹具，机制。

  DOI：

  10.1139/v98-097
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 N-甲基咪唑 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 9.58h， 生成 1,6,15,20-Tetraoxa-2,5,16,19-tetraoxocyclooctacosa-3,17-diene
  参考文献：
  名称：

  高稀释条件下的连续流动分子间和分子内大内酯化

  摘要：

  在 Mukaiyama 试剂（ N -methyl-2-chloropyridinium iodide）存在的情况下，已开发出一种有效的连续流动工艺，用于使用二元醇对 seco 酸和二酸进行大环内酯化，用于中型到大型大环内酯。与其他方法相比，连续流动过程在较短的反应时间内提供了良好的高收率。通过使用这种方法，在短短 35 分钟的停留时间内合成了具有不同环大小（核心 12-26 个原子）的各种大环内酯（11 种化合物）、双内酯（15 种化合物）和四内酯衍生物（2 种化合物）时间。有利地，流动过程下的大环内酯化非常优雅地处理具有定义的全氟烷氧基烷烃（PFA）管反应器体积（7 mL）的反应物的高度稀释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03000

文献信息

• Tandem reactions of α-diazo ketones with macrocyclic olefins: diastereoselective synthesis of oxanorbornane fused macrocyclic lactones
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.029

  日期：2007.4

  Tandem cyclization–cycloaddition reactions of α-diazo ketones with macrocyclic olefins in the presence of rhodium(II) acetate catalyst led to the oxanorbornane fused macrocyclic di- or tetralactone ring systems in moderate yield. This forms the first example of 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a macrocyclic olefin as a dipolarophile, affording a variety of new oxanorbornane fused macrocycles

  在乙酸铑（II）催化剂的存在下，α-重氮酮与大环烯烃的串联环化-环加成反应可中等收率产生氧杂硼烷烷稠合的大环二或四内酯环体系。这形成了以大环烯烃作为双极性亲和剂进行的1,3-偶极环加成反应的第一个实例，从而提供了具有非对映选择性的各种新的氧杂降冰片烷稠合大环。
• Biomimetic ion transport: a functional model of a unimolecular ion channel
  作者：V. E. Carmichael、P. J. Dutton、T. M. Fyles、T. D. James、J. A. Swan、M. Zojaji

  DOI：10.1021/ja00184a075

  日期：1989.1
• Assembly of ion channel mimics from a modular construction set
  作者：Thomas M. Fyles、Tony D. James、Allana Pryhitka、Mohammad Zojaji

  DOI：10.1021/jo00078a026

  日期：1993.12

  Ion channel mimics were assembled from a modular construction set consisting of core units, derived from polycarboxylate 18-crown-6 ethers, wall units, derived from macrocyclic tetraesters, and polar head groups which provide overall amphiphilic character. The preparation of symmetrical and side-discriminated macrocyclic tetraesters from diols and maleic anhydride gave the required macrocycles in low yields by acid-catalyzed esterification, or by carboxylate alkylation. Addition of 1 equiv of 3-mercaptopropanol to the macrocyclic dienes gave the wall unit precursor. Coupling of the walls to the crown ether via esters was achieved by carboxylate alkylation. The syntheses were completed by Michael addition of head group thiolates. Twenty-one candidate ion channels of molecular weight 1600-4800 g/mol were prepared and characterized.
• Biomimetic ion transport: Synthesis and activity of an amphotericin mimic
  作者：T.M. Fyles、Katherine C Kaye、Tony D. James、Diane W.M. Smiley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88773-0

  日期：1990.1