{3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyloxy}acetic acid ethyl ester | 1253043-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyloxy}acetic acid ethyl ester
• CAS: 1253043-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: QVFMZPFYLVCCEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyloxy}acetic acid ethyl ester 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到{3-[2-(3-methanesulfonyloxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyloxy}acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Memory of Chirality in Cascade Rearrangements of Enediynes

  摘要：

  The cascade rearrangement of chiral enediynes 1c-e, involving successively 1,3-proton shift, Saito-Myers cyclization, 1,5-hydrogen atom transfer, and intramolecular coupling of the resulting biradical, proceeded at 80 degrees C to form tri- and tetracyclic heterocycles possessing a quaternary stereogenic center with a very high level of memory of chirality.

  DOI：

  10.1021/ja106668d
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-iodophenyl)prop-2-ynyloxy]acetic acid ethyl ester 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以89%的产率得到{3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyloxy}acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Memory of Chirality in Cascade Rearrangements of Enediynes

  摘要：

  The cascade rearrangement of chiral enediynes 1c-e, involving successively 1,3-proton shift, Saito-Myers cyclization, 1,5-hydrogen atom transfer, and intramolecular coupling of the resulting biradical, proceeded at 80 degrees C to form tri- and tetracyclic heterocycles possessing a quaternary stereogenic center with a very high level of memory of chirality.

  DOI：

  10.1021/ja106668d