2-phenyl-5,6-hexamethylenepyrimidin-4(3H)-one | 91272-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-5,6-hexamethylenepyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[d]pyrimidin-4(3H)-one；2-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-3H-cycloocta[d]pyrimidin-4-one
• CAS: 91272-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: HWGGKKMLQJVMQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-cyclooctene-1-carboxylic acid 、 苄脒盐酸盐 在 铜 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-phenyl-5,6-hexamethylenepyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜粉催化β-溴α,β-不饱和羧酸和脒合成嘧啶酮

  摘要：

  在催化量的铜粉和碱存在下，通过微波辐射将β-溴α,β-不饱和羧酸与脒盐酸盐偶联并环化，以高产率得到相应的嘧啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340283

文献信息

• Easy and Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Bicyclic Pyrimidinones under Mild Conditions
  作者：Hua Fu、Qi Guo、Haijun Yang、Hongxia Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258803

  日期：2010.10

  A simple and efficient copper-catalyzed method has been developed for synthesis of bicyclic pyrimidinones containing six-, seven-, eight-membered rings under mild conditions. The protocol uses readily available 2-bromocycloalk-1-enecarboxylic ac- , ids, amidines, and guanidines as the starting materials, copper-catalyzed cascade couplings provide the corresponding bicyclic pyrimidinones without addition

  已经开发了一种简单有效的铜催化方法，用于在温和条件下合成含有六、七、八元环的双环嘧啶酮。该方案以易得的2-溴环烷-1-烯羧酸、ids、脒和胍为起始原料，铜催化级联偶联提供相应的双环嘧啶酮，无需添加任何配体或添加剂，该方法具有经济性和实用的优势。
• Bernath, G.; Lazar, J.; Gera, L., Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 115, # 3, p. 231 - 236
  作者：Bernath, G.、Lazar, J.、Gera, L.、Goendoes, Gy.、Ecsery, Z.

  DOI：——

  日期：——
• BERNATH, G.;LAZAR, J.;GERA, L.;GOENDOES, GY.;ECSERY, Z., ACTA CHIM. HUNG., 1984, 115, N 3, 231-235
  作者：BERNATH, G.、LAZAR, J.、GERA, L.、GOENDOES, GY.、ECSERY, Z.

  DOI：——

  日期：——