(2R,3R)-3-(benzylamino)hexane-1,2-diol | 138611-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(benzylamino)hexane-1,2-diol
• CAS: 138611-27-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: CMIXVSKHNJUMCK-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(benzylamino)hexane-1,2-diol 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 [(4R)-4-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hept-1-en-3-yl] ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral allyltitaniums having an amino group at the C-4 position and their diastereoselective addition reaction with aldehydes

  摘要：

  Chiral allyltitaniums having an amino substituent at the C-4 position are prepared from optically active allylic alcohol derivatives 1 and Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl reagent, which, in turn, react with aldehydes regio-and stereoselectively to afford 3-amino-2-vinylalkanols in excellent yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10367-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 、 苄胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(benzylamino)hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铟介导的手性烯丙基胺的简便合成

  摘要：

  描述了一种在回流甲醇中使用铟金属从5-碘甲基-2-恶唑烷酮合成手性烯丙基胺的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01258-8

文献信息

• Regioselective ring opening of chiral epoxyalcohols by primary amines
  作者：Marc Canas、Marta Poch、Xavier Verdaguer、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80447-e

  日期：1991.11

  A reinvestigation of the titanium(IV)-mediated reaction of primary amines with chiral 2,3-epoxyalcohols shows that, contrary to previous reports, this reaction constitutes a general and practical process for the enantioselective synthesis of 3-amino-1,2-diols.

  对钛（IV）介导的伯胺与手性2,3-环氧醇反应的再研究表明，与以前的报道相反，该反应构成了3-氨基-1,2-对映体选择性合成的常规方法二醇。