(S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-({(2R,3R)-1-[(S)-2-(4-hydroxy-butylamino)-3-phenyl-propionyl]-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-hexanoic acid | 221526-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-({(2R,3R)-1-[(S)-2-(4-hydroxy-butylamino)-3-phenyl-propionyl]-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-hexanoic acid
• CAS: 221526-01-8
• 化学式: C₃₈H₄₈N₄O₇
• 分子量: 672.822
• InChiKey: NNVDLWOEUUFQOI-ALMGMPQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  157.3
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-({(2R,3R)-1-[(S)-2-(4-hydroxy-butylamino)-3-phenyl-propionyl]-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到[4-((1R,5S,13S,15aR)-5-Benzyl-4,12,15-trioxo-1-phenyl-tetradecahydro-11-oxa-3a,6,14-triaza-cyclopentacyclotetradecen-13-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-[((2R,3R)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-hexanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-({(2R,3R)-1-[(S)-2-(4-hydroxy-butylamino)-3-phenyl-propionyl]-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578