(S)-3,3-dimethyl-3-[2,4-dimethyl-6-(2-nitrobenzyloxy)phenyl]-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)propionic acid | 1250254-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-3,3-dimethyl-3-[2,4-dimethyl-6-(2-nitrobenzyloxy)phenyl]-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-[2,4-dimethyl-6-[(2-nitrophenyl)methoxy]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1250254-56-8
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O₇
• 分子量: 594.664
• InChiKey: RXVSJPRQBJUOHZ-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3-dimethyl-3-[2,4-dimethyl-6-(2-nitrobenzyloxy)phenyl]-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)propionic acid 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到CXFKFEFKFE; X = (S)-2-amino-3-(2,4-dimethyl-6-((2-nitrobenzyl)oxy)phenyl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A photoinduced growth system of peptide nanofibres addressed by DNA hybridization

  摘要：

  通过使用具有光响应氨基酸的DNA偶联的β-折叠肽的光解作用，实现了对肽纳米纤维生长的时空控制。

  DOI：

  10.1039/c5cc01452b
• 作为产物：
  描述：

  、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以514 mg的产率得到(S)-3,3-dimethyl-3-[2,4-dimethyl-6-(2-nitrobenzyloxy)phenyl]-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过醛的不对称α-胺化反应对氨基酸进行对映选择性合成

  摘要：

  开发控制肽和蛋白质功能的方法学是化学生物学和药物递送领域中必不可少的任务。最近，我们报道了外消旋刺激响应氨基酸的合成及其在控制肽基功能中的应用。在这项研究中，我们报告了通过醛的不对称α-氨基化反应，对刺激反应性氨基酸的关键中间体进行对映选择性合成。将获得的手性中间体转化为具有（S）-构型的Fmoc保护的UV响应氨基酸，并通过Fmoc固相肽合成成功地将其掺入模型肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.033

文献信息

• A photoinduced growth system of peptide nanofibres addressed by DNA hybridization
  作者：Masahiro Furutani、Akihito Uemura、Akira Shigenaga、Chiaki Komiya、Akira Otaka、Kazunori Matsuura

  DOI：10.1039/c5cc01452b

  日期：——

  Spatiotemporal control of peptide nanofibre growth was achieved by photocleavage of a DNA-conjugated β-sheet-forming peptide with a photoresponsive amino acid.

  通过使用具有光响应氨基酸的DNA偶联的β-折叠肽的光解作用，实现了对肽纳米纤维生长的时空控制。
• Enantioselective synthesis of stimulus-responsive amino acid via asymmetric α-amination of aldehyde
  作者：Akira Shigenaga、Jun Yamamoto、Naomi Nishioka、Akira Otaka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.033

  日期：2010.9

  Recently, we reported synthesis of racemic stimulus-responsive amino acids and their application for controlling peptidyl function. In this study, we report enantioselective synthesis of a key intermediate of stimulus-responsive amino acids via asymmetric α-amination reaction of an aldehyde. The obtained chiral intermediate was converted to an Fmoc protected UV-responsive amino acid with (S)-configuration

  开发控制肽和蛋白质功能的方法学是化学生物学和药物递送领域中必不可少的任务。最近，我们报道了外消旋刺激响应氨基酸的合成及其在控制肽基功能中的应用。在这项研究中，我们报告了通过醛的不对称α-氨基化反应，对刺激反应性氨基酸的关键中间体进行对映选择性合成。将获得的手性中间体转化为具有（S）-构型的Fmoc保护的UV响应氨基酸，并通过Fmoc固相肽合成成功地将其掺入模型肽中。