ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2S)-1-[(E,4R)-2-iodo-4-methyloct-2-enyl]pyrrolidin-2-yl]propanoate | 1146732-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2S)-1-[(E,4R)-2-iodo-4-methyloct-2-enyl]pyrrolidin-2-yl]propanoate
• CAS: 1146732-59-3
• 化学式: C₁₈H₃₂INO₃
• 分子量: 437.361
• InChiKey: SFEQWMCRZUOBPN-CASTWZNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2S)-1-[(E,4R)-2-iodo-4-methyloct-2-enyl]pyrrolidin-2-yl]propanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(8R,8_αS)-8-hydroxy-8-methyl-6-((Z)-2(R)-methyl-hexylidene)octahydroindolizin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Stereodefined α-Alkylidene Aza-cycloketones via β-Amino-alkenyllithium: Straightforward and Protection-Free Synthesis of Allopumiliotoxin 267A

  摘要：

  Intramolecular nucleophilic acyl substitution of highly functionalized beta-amino-alkenyllithium species provided facile access to alpha-alkylidene aza-cycloketones with defined olefin geometry and rich structural diversity. A concise total synthesis of allopumiliotoxin 267A has been accomplished in 5 steps from 4 featuring this key transformation.

  DOI：

  10.1021/ol900452n
• 作为产物：
  描述：

  C₉H₁₈IN 、 C₁₀H₁₈O₆S 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2S)-1-[(E,4R)-2-iodo-4-methyloct-2-enyl]pyrrolidin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Stereodefined α-Alkylidene Aza-cycloketones via β-Amino-alkenyllithium: Straightforward and Protection-Free Synthesis of Allopumiliotoxin 267A

  摘要：

  Intramolecular nucleophilic acyl substitution of highly functionalized beta-amino-alkenyllithium species provided facile access to alpha-alkylidene aza-cycloketones with defined olefin geometry and rich structural diversity. A concise total synthesis of allopumiliotoxin 267A has been accomplished in 5 steps from 4 featuring this key transformation.

  DOI：

  10.1021/ol900452n