(2E)-(4R,5R)-5,6-dihydroxy-3-methoxy-4-methyl-2-hexenoic acid methyl ester | 1257108-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-(4R,5R)-5,6-dihydroxy-3-methoxy-4-methyl-2-hexenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4R,5R)-5,6-dihydroxy-3-methoxy-4-methylhex-2-enoate
• CAS: 1257108-64-7
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: IJJSMVSJQJPTED-XSRVNQBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-(4R,5R)-5,6-dihydroxy-3-methoxy-4-methyl-2-hexenoic acid methyl ester 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(2E)-(4R,5R)-5,6-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-4-methyl-2-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Box-PdII催化的炔醇间甲氧基羰基化反应合成β-甲氧基丙烯酸酯天然产物

  摘要：

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000292
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-(4R,5R)-6-(benzoyloxy)-5-hydroxy-3-methoxy-4-methyl-2-hexenoic acid methyl ester 在 lipase OF 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到(2E)-(4R,5R)-5,6-dihydroxy-3-methoxy-4-methyl-2-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Box-PdII催化的炔醇间甲氧基羰基化反应合成β-甲氧基丙烯酸酯天然产物

  摘要：

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000292