trans-1-methoxy-2,2-bis(methoxycarbonyl)-3-acetylcyclopentane | 94707-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-1-methoxy-2,2-bis(methoxycarbonyl)-3-acetylcyclopentane
• CAS: 94707-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: YEXIIKSDVSCCHQ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 bis(1,1,1-trifluoroacetylacetonato)copper(II) 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以41.1%的产率得到dimethyl (2-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  重氮丙二酸二甲酯添加到乙烯基醚中，催化剂对两性离子中间体的影响

  摘要：

  在某些过渡金属催化剂的存在下，研究了重氮丙二酸二甲酯与2-烷氧基-6-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃在热氟苯中的反应。发现提供3-丙二酰-吡喃衍生物3的特征性加成-消除反应是在高极性物质的干预下进行的，这是由于骨架重排产物4a，b的出现所致，该骨架重排产物是由碳正离子的断裂引起的。在吡喃环上的C-2。分子重组在很大程度上取决于催化剂的配体和金属原子。这被解释为是由于含金属催化剂的极性开放末端过渡态和与吡喃环的C-3键合的二甲氧基羰基亚甲基sigma所致，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81010-3

文献信息

• Participation of charged species in the thermocatalytic addition of diazo carbonyl compounds to electron-rich olefins. Addition-rearrangement of dimethyl diazomalonate to 2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans
  作者：Miguel E. Alonso、Maria Del Carmen Garcia

  DOI：10.1021/jo00207a016

  日期：1985.4