2-Benzyl-5-phenylpent-2-en-1-ol | 1172607-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-5-phenylpent-2-en-1-ol
• CAS: 1172607-48-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: CIOBSSLFHNLVTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-5-phenylpent-2-en-1-ol 、 丙酮 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肟定向催化不对称硼氢化合成手性叔硼酸酯

  摘要：

  手性硼酸酯是不对称合成中有用的中间体。先前我们已经表明，羰基定向催化不对称硼氢化（CAHB）是一种合成功能化伯和仲手性硼酸酯的有效方法。我们现在报告称，频哪醇硼烷（pinBH）的由肟取代的烷基取代的亚甲基和三取代的烯烃底物的CAHB可提供含肟的手性叔硼酸酯，其收率高达87％，对映体比率高达96：4。通过形成手性二醇和O-取代的羟胺，通过碳-碳偶联反应生成季碳立构中心，以及制备手性的3,4,4-三取代的异恶唑啉，证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509137
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5-phenylpent-2-enal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-Benzyl-5-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肟定向催化不对称硼氢化合成手性叔硼酸酯

  摘要：

  手性硼酸酯是不对称合成中有用的中间体。先前我们已经表明，羰基定向催化不对称硼氢化（CAHB）是一种合成功能化伯和仲手性硼酸酯的有效方法。我们现在报告称，频哪醇硼烷（pinBH）的由肟取代的烷基取代的亚甲基和三取代的烯烃底物的CAHB可提供含肟的手性叔硼酸酯，其收率高达87％，对映体比率高达96：4。通过形成手性二醇和O-取代的羟胺，通过碳-碳偶联反应生成季碳立构中心，以及制备手性的3,4,4-三取代的异恶唑啉，证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509137

文献信息

• A Practical and Highly Chemoselective Hydrogenation of Aldehydes with a Copper Catalyst
  作者：Hideo Shimizu、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1055/s-0028-1216726

  日期：——

  A practical hydrogenation of aldehydes mediated by an inexpensive and easily available base metal, copper, is reported. A copper complex associated with 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (DPPB) hydrogenates α,β-unsaturated aldehydes in a highly chemoselective fashion to give allylic alcohols with improved catalytic productivities. The reaction system was also effective for the conversion of simple aldehydes

  报道了一种由廉价且容易获得的贱金属铜介导的醛的实际氢化。与 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (DPPB) 相关的铜络合物以高度化学选择性的方式氢化 α,β-不饱和醛，得到具有更高催化生产率的烯丙醇。该反应体系对于将简单醛转化为相应的醇也很有效。