benzyl 3,4-anhydro-α-D-ribopyranoside | 112482-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: benzyl 3,4-anhydro-α-D-ribopyranoside
• CAS: 112482-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HNEAZOAYLSDFTC-KKOKHZNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-anhydro-α-D-ribopyranoside 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 benzyl 3-cyano-3-deoxy-2,4-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of benzyl 3,4-anhydro-.alpha.-D-ribopyranoside with nucleophiles: a systematic study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a012
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-bromo-4-deoxy-β-L-lyxopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到benzyl 3,4-anhydro-α-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of benzyl 3,4-anhydro-.alpha.-D-ribopyranoside with nucleophiles: a systematic study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a012

文献信息

• Synthesis and Pairing Properties of 3′-Deoxyribopyranose (4′→2′)-Oligonucleotides (‘p-DNA')
  作者：Damian Ackermann、Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/1522-2675(200205)85:5<1443::aid-hlca1443>3.0.co;2-u

  日期：2002.5

  The prepn. and the pairing properties of the new 3'-deoxyribopyranose (4'->2')-oligonucleotide (= p-DNA) pairing system, based on 3'-deoxy-b-D-ribo-pyranose nucleosides is presented. D-Xylose was efficiently converted to the prefunctionalized 3-deoxyribopyranose deriv. 4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3-deoxy-D-ribo-pyranose 1,2-diacetate (obtained as a 4:1 mixt. of a- and b-D-anomers). From this sugar

  准备。并介绍了基于 3'-脱氧-bD-吡喃核糖核苷的新型 3'-脱氧吡喃核糖 (4'->2')-寡核苷酸 (= p-DNA) 配对系统的配对特性。D-木糖被有效地转化为预功能化的 3-脱氧吡喃核糖衍生物。4-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-3-脱氧-D-核糖-吡喃糖 1,2-二乙酸酯（以 4:1 的 a-和 bD-端基异构体混合物形式获得）。从该糖结构单元中，制备了相应的、适当保护的胸腺嘧啶、鸟嘌呤、5-甲基胞嘧啶和嘌呤-2,6-二胺核苷亚磷酰胺。在最小的没有。的步骤。这些构建块在 DNA 合成仪上组装，在标准条件下一步脱保护后，以良好的收率获得相应的 p-DNA 寡核苷酸。条件，然后进行 HPLC 纯化。质量，p-DNA 表现出与 p-RNA 相同的配对行为，形成反平行的、专门的 Watson-Crick 配对双链体，比相应的 DNA 双链体强得多。三个相关（即，基于核糖-吡喃糖核苷）