4-(chlorosulfonyl)-1,2,5-trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 306936-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(chlorosulfonyl)-1,2,5-trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(chlorosulfonyl)-1,2,5-trimethyl-1h-pyrrole-3-carboxylate；methyl 4-chlorosulfonyl-1,2,5-trimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 306936-33-4
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₄S
• mdl: MFCD02090613
• 分子量: 265.718
• InChiKey: LSAKENBWILEQNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chlorosulfonyl)-1,2,5-trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78.1 %的产率得到methyl (S)-4-((2-((4-fluoro-3-methylphenyl)carbamoyl)morpholino)sulfonyl)-1,2,5-trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰哌啶-3-甲酰胺衍生物作为衣壳组装调节剂在体外和 HBV 转基因小鼠中抑制 HBV 的合成和评价

  摘要：

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 已被开发为有效的抗 HBV 药物，通过靶向 HBV 核心蛋白并诱导异常或形态正常衣壳的形成来治疗慢性 HBV 感染。然而，一些 CAM 已观察到不良事件，例如 ALT 耀斑和皮疹。因此，寻找新的 CAM 非常重要。在本报告中，我们合成了 N-磺酰基哌啶-3-甲酰胺 (SPC) 衍生物并评估了它们的抗 HBV 活性。在 SPC 衍生物中，化合物 C-49 显着抑制 HepAD38、HepG2-HBV1.3 和 HepG2-NTCP 细胞中的 HBV 复制。此外，用 C-49 治疗 12 天在 HBV 转基因小鼠中表现出有效的抗 HBV 活性（100 mg/kg；血清 HBV DNA 降低 2.42 对数），而没有明显的肝毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115141
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-三甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 在 氯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(chlorosulfonyl)-1,2,5-trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基杂环衍生物及其制药用途

  摘要：

  本发明公开了N‑磺酰基杂环衍生物及其制药用途。该N‑磺酰基杂环衍生物的结构如式I所示。实验表明，本发明提供的化合物能够有效抑制乙型肝炎病毒核心蛋白组装和乙型肝炎病毒的复制。本发明提供的化合物在制备乙型肝炎病毒核心蛋白组装抑制剂、抗乙型肝炎病毒的药物、以及预防和/或治疗乙型肝炎病毒感染相关疾病(例如乙型肝炎、肝硬化、肝癌)的药物中具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN112679489B