(2R,4S,5S)-4-pivaloyloxy-2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-5-methylcyclohexanol | 951386-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S,5S)-4-pivaloyloxy-2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-5-methylcyclohexanol
• 英文别名: [(1S,2S,5R)-4-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-5-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohexyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 951386-44-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅
• 分子量: 316.438
• InChiKey: HBFYCPYRHGWETK-JSQQQAKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-4-pivaloyloxy-2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-5-methylcyclohexanol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4S,5S)-4-pivaloyloxy-2-(2-ethoxycarbonyloxy-1-methylethyl)-5-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  威维他汀支持研究：芳基铅（IV）偶联反应的扩展和限制

  摘要：

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。

  DOI：

  10.1021/jo071156l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-pivaloyloxy-2-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohexanone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(2R,4S,5S)-4-pivaloyloxy-2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-5-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  威维他汀支持研究：芳基铅（IV）偶联反应的扩展和限制

  摘要：

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。

  DOI：

  10.1021/jo071156l