3-sulfo-2-thiophenecarboxylic acid potassium salt | 59337-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-sulfo-2-thiophenecarboxylic acid potassium salt
• 英文别名: Potassium;2-carboxythiophene-3-sulfonate
• CAS: 59337-90-5
• 化学式: C₅H₃O₅S₂*K
• 分子量: 246.306
• InChiKey: NYDDMKWOWXWXIP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-sulfo-2-thiophenecarboxylic acid potassium salt 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 三氯氧磷 为溶剂， 以48 g (96.5%)的产率得到3-(chlorosulfonyl)-2-thiophenecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Thiophene saccharines

  摘要：

  硫代噻唑糖精的类似物，即新化合物2,3-二氢-3-氧代噻吩-[3,4-d]-、-[2,3-d]-和-[3,2-d]-异噻唑-1,1-二氧化物，以及它们的制备方法。这些新化合物是优秀的甜味剂，没有不愉快的味道。

  公开号：

  US04028373A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯噻吩-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 potassium chloride 、 sodium hydrogensulfite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以210 g的产率得到3-sulfo-2-thiophenecarboxylic acid potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Analogs and derivatives of tenoxicam. 1. Synthesis and antiinflammatory activities of analogs with different residues on the ring nitrogen and the amide nitrogen

  摘要：

  The synthesis of tenoxicam, 4-hydroxy-2-methyl-N-2-pyridyl-2H-thieno[2,3-e]-1,2-thiazine-3-carboxami de 1,1-dioxide (1e), and of the analogues with various residues on the ring nitrogen and the amide nitrogen is described. This new class of "oxicams" has pronounced antiinflammatory and analgesic properties. The very specific structure-activity relationship of isomeric and isosteric groups at the amide nitrogen has been evaluated. The substituent in position 2 also has a great influence on the pharmacological properties. Tenoxicam is presently undergoing clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm00387a017

文献信息

• Thienothiazines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04076709A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein A together with the two carbon atoms to which it is attached forms the group ##STR2## AND THE BROKEN LINE REPRESENTS THE DOUBLE BOND IN GROUP (A); R.sub.1 represents a lower alkyl group; R.sub.2 represents the residue of an aromatic heterocyclic ring containing from 1 to 4 hetero atoms, which may be substituted by one or two lower alkyl groups, or a phenyl group which may be substituted by halogen, hydroxy, lower alkyl, trifluoromethyl or lower alkoxy and R.sub.3 and R.sub.4 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group. Also provided are methods for their preparation. The thienothiazine derivatives provided by this invention have anti-flammatory, analgesic and antirheumatic activity.

  本发明涉及以下式的化合物：其中A与其连接的两个碳原子一起形成该基团，而断裂的线代表基团(A)中的双键；R.sub.1代表较低的烷基基团；R.sub.2代表含有1至4个杂原子的芳香杂环环的残基，可能被一个或两个较低的烷基基团取代，或者是一个苯基，可能被卤素、羟基、较低的烷基、三氟甲基或较低的烷氧基取代，而R.sub.3和R.sub.4分别代表氢原子或较低的烷基基团。还提供了它们的制备方法。本发明提供的噻吩噻嗪衍生物具有抗炎、镇痛和抗风湿活性。
• Ortho-carboxylate Effects in Copper-mediated Nucleophilic Substitution of Halothiophenecarboxylic Acids and Halobenzoic Acids with Sodium Bisulphite
  作者：Govindarajan K. Ramaswamy、Thanigaiarasu Mohanasundaram、Murugesan Velayutham、Balasubramanian K. Kuppuswamy

  DOI：10.1002/jccs.201190140

  日期：2011.12

  Ortho‐carboxylate effects in Ullmann type nucleophilic substitution reactions were found to be much more pronounced as compared to those of other substituent and steric factors. In this study, we propose an ortho halogen assisted intramolecular oxidative addition‐reductive elimination mechanism that fits our experimental observations. Experimental data has been generated with halothiophenecarboxylic

  与其他取代基和位阻因素相比，Ullmann型亲核取代反应中的邻位羧酸酯作用更为明显。在这项研究中，我们提出了一个正交卤素辅助的分子内氧化加成-还原消除机理符合我们的实验观察结果。通过在水溶液条件下用亚硫酸氢钠称为亲核试剂进行铜介导的亲核取代，可以得到卤代噻吩羧酸和卤代苯甲酸的实验数据。这种新的机理被用来建立一种新的，改进的制备3-磺基噻吩-2-羧酸，2-磺基苯甲酸和5-磺基噻吩-2-羧酸单钾盐的方法。这些单钾盐是制备几种具有治疗价值的药物时的关键中间体和基石。卤素之间的反应性差异
• BINDER D.; HROMATKA O.; GEISSLER F.; SCHMIED K.; NOE C. R.; BURRI K.; PFI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 678-682
  作者：BINDER D.、 HROMATKA O.、 GEISSLER F.、 SCHMIED K.、 NOE C. R.、 BURRI K.、 PFI+

  DOI：——

  日期：——