6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one | 310430-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并三嗪类
• 英文名称: 6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-3H-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-one
• CAS: 310430-81-0
• 化学式: C₇H₇N₃O
• mdl: MFCD19220600
• 分子量: 149.152
• InChiKey: FJNZOHCXRWTYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one 在 三溴氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-Methyl-5-[(6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yl)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  发现吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核为新的激酶抑制剂模板。

  摘要：

  吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核被确定为新型激酶抑制剂模板，可有效模拟众所周知的喹唑啉激酶抑制剂支架。4-（（3-氯-4-氟苯基）氨基）取代基与模板的连接为EGFR的酪氨酸激酶活性提供了有效的生化抑制剂，并抑制了人结肠肿瘤细胞系DiFi的细胞增殖。4-（（3-羟基-4-甲基苯基）氨基）取代基的附着提供了有效的VEGFR-2抑制剂，该抑制剂也显示出对人脐静脉内皮细胞VEGF依赖性增殖的影响。通过在5或6位而不是7位取代来维持生物活性，这表明前一个位置是引入可调节物理化学性质的侧链的有前途的位点。

  DOI：

  10.1021/jm049892u
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺 在 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOTRIAZINONES AND IMIDAZOTRIAZINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及对USP7抑制剂的抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病以及细菌感染和疾病，其化学式为：其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、X1、X2、m和n如本文所述。

  公开号：

  US20160185786A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-formamido-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 sodium methylate 在 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate petroleum ether 、 6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford 6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one (Intermediate 2-8, 23 mg, 68%)的产率得到6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOTRIAZINONES AND IMIDAZOTRIAZINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及到USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病以及细菌感染和疾病。该抑制剂的化学式为：其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、X1、X2、m和n的定义详见说明书。

  公开号：

  US20160185786A1

文献信息

• COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO KIT AND PDFGR
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORPORATION

  公开号：US20170022206A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Compounds and compositions useful for treating disorders related to KIT and PDGFR are described herein.

  这里描述了用于治疗与KIT和PDGFR相关疾病的化合物和组合物。
• COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO KIT
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORPORATION

  公开号：US20160031892A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds and compositions useful for treating disorders related to Kit are described herein.

  这里描述了用于治疗与Kit相关疾病的化合物和组合物。
• Pyrrolotriazine inhibitors of kinases
  申请人：Hunt T. John

  公开号：US20060128709A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1, PDGFR, HER-1, HER-2, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2，因此可用作抗癌剂。I式化合物还可用于治疗通过生长因子受体操作的信号转导途径引起的其他疾病。
• Pyrrolotriazinones and imidazotriazinones as ubiquitin-specific protease 7 inhibitors
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US10000495B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where R1, R2, R3, R4, R5, R5′, R6, X1, X2, m, and n are described herein.

  本发明涉及可用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病以及细菌感染和疾病的USP7抑制剂，其具有如下式子： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R5′、R6、X1、X2、m 和 n 在本文中描述。
• PYRROLOTRIAZINE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1183033A1

  公开（公告）日：2002-03-06