(Z)-2-[2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,1-dioxido-2H-1,2-benzothiazin-4(3H)-ylidene]acetic acid methyl ester | 1609398-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (Z)-2-[2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,1-dioxido-2H-1,2-benzothiazin-4(3H)-ylidene]acetic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-2-[2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,1-dioxo-2H-1,2-benzothiazin-4(3H)-ylidene]acetic acid methyl ester；methyl (2Z)-2-[1,1-dioxo-2-[(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]-3H-1lambda6,2-benzothiazin-4-ylidene]acetate；methyl (2Z)-2-[1,1-dioxo-2-[(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]-3H-1λ6,2-benzothiazin-4-ylidene]acetate
• CAS: 1609398-83-5
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 397.375
• InChiKey: WRKURBNZHWFYFI-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,1-dioxido-2H-1,2-benzothiazin-4(3H)-ylidene]acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(Z)-2-[2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,1-dioxo-2H-1,2-benzothiazin-4(3H)-ylidene]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物羧酸盐作为醛糖还原酶抑制剂的烯属异构体的选择性合成和比较活性†

  摘要：

  通过Wittig烯化反应在各种温度条件下选择性合成1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物的α，β-和β，γ-不饱和羧酸酯异构体。在40°C时，会形成具有高Z立体选择性（83–87％）的α，β-不饱和酯，而在100–120°C（77–96％）时，会优先形成具有中等至优异区域选择性的β，γ-不饱和酯。 ）。发现酸异构体按活性β，γ-不饱和> Z -α，β-不饱和> E -α，β-不饱和异构体的顺序抑制醛糖还原酶。β，γ-不饱和异构体7b，2- [2-（4-溴-2-氟苄基）-1,1-二氧化物2 H -1,2-苯并噻嗪-4（3 H）-亚烷基]乙酸具有最强的抑制活性，IC 50值为0.057μM。对接研究进一步支持了这一点。

  DOI：

  10.1039/c4ra01016g
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-2H-1,2-benzothiazin-4(3H)-one 1,1-dioxide 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.57 g的产率得到(Z)-2-[2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,1-dioxido-2H-1,2-benzothiazin-4(3H)-ylidene]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称合成和比较的（+）/（-）-1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物乙酸衍生物的醛糖还原酶抑制活性

  摘要：

  开发了用于α，β-不饱和羧酸酯类不对称1,4-氢化硅烷化的铜催化剂体系，通过该体系合成1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物乙酸酯的（+）-和（-）-对映异构体已经以良好的收率和优异的对映选择性水平实现了本发明。对比结构-活性关系研究得出了醛糖还原酶抑制活性的以下顺序：（-）-对映体>外消旋>（+）-对映体。此外，分子对接研究表明（-）-对映异构体具有显着的结合亲和力，因此抑制活性增强。

  DOI：

  10.1021/jo500338c

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis and Comparative Aldose Reductase Inhibition Activity of (+)/(−)-1,2-Benzothiazine-1,1-dioxide Acetic Acid Derivatives
  作者：Shagufta Parveen、Saghir Hussain、Xiangyu Qin、Xin Hao、Shaojuan Zhu、Miao Rui、Shuzhen Zhang、Fengyan Fu、Bing Ma、Qun Yu、Changjin Zhu

  DOI：10.1021/jo500338c

  日期：2014.6.6

  the α,β-unsaturated carboxylate class was developed by which synthesis of (+)- and (−)-enantiomers of 1,2-benzothiazine-1,1-dioxide acetates has been achieved with a good yield and an excellent level of enantioselectivity. A comparative structure–activity relationship study yielded the following order of aldose reductase inhibition activity: (−)-enantiomers > racemic > (+)-enantiomers. Further, a molecular

  开发了用于α，β-不饱和羧酸酯类不对称1,4-氢化硅烷化的铜催化剂体系，通过该体系合成1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物乙酸酯的（+）-和（-）-对映异构体已经以良好的收率和优异的对映选择性水平实现了本发明。对比结构-活性关系研究得出了醛糖还原酶抑制活性的以下顺序：（-）-对映体>外消旋>（+）-对映体。此外，分子对接研究表明（-）-对映异构体具有显着的结合亲和力，因此抑制活性增强。
• Selective synthesis and comparative activity of olefinic isomers of 1,2-benzothiazine-1,1-dioxide carboxylates as aldose reductase inhibitors
  作者：Shagufta Parveen、Saghir Hussain、Shaojuan Zhu、Xiangyu Qin、Xin Hao、Shuzhen Zhang、Jianglu Lu、Changjin Zhu

  DOI：10.1039/c4ra01016g

  日期：——

  α,β- and β,γ-unsaturated carboxylate isomers of 1,2-benzothiazine-1,1-dioxide were selectively synthesized via the Wittig olefination reaction under various temperature conditions. At 40 °C, α,β-unsaturated esters with high Z-stereoselectivity (83–87%) were formed, while β,γ-unsaturated esters formed preferentially with moderate to excellent regioselectivity at 100–120 °C (77–96%). The acid isomers

  通过Wittig烯化反应在各种温度条件下选择性合成1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物的α，β-和β，γ-不饱和羧酸酯异构体。在40°C时，会形成具有高Z立体选择性（83–87％）的α，β-不饱和酯，而在100–120°C（77–96％）时，会优先形成具有中等至优异区域选择性的β，γ-不饱和酯。 ）。发现酸异构体按活性β，γ-不饱和> Z -α，β-不饱和> E -α，β-不饱和异构体的顺序抑制醛糖还原酶。β，γ-不饱和异构体7b，2- [2-（4-溴-2-氟苄基）-1,1-二氧化物2 H -1,2-苯并噻嗪-4（3 H）-亚烷基]乙酸具有最强的抑制活性，IC 50值为0.057μM。对接研究进一步支持了这一点。