1,5-di-tert-butyl-2,2,4,4-tetramethyl-6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptane | 188776-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1,5-di-tert-butyl-2,2,4,4-tetramethyl-6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptane
• 英文别名: 1,5-Ditert-butyl-2,2,4,4-tetramethyl-6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 188776-10-5
• 化学式: C₁₇H₃₂S₂
• 分子量: 300.573
• InChiKey: OMYWFACDAIMWDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.0-76.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  329.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di-tert-butyl-2,2,4,4-tetramethyl-6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptane 在 氢氧化钾 、 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2,2,4,4,6,6,8,8-octamethyl-7-thioxononane-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of a 3,3-dialkyldithiirane

  摘要：

  Treatment of 1,5-di-t-butyl-2,2,4,4-tetramethyl-6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptane (10) with 2KHSO(5) . KHSO4 . R(2)SO(4) in dichloromethane-water at room temperature gave the 3,3-dialkyldithiirane 6 as an orange oil. Oxidation of 6 gave a 1:1 mixture of the corresponding (1RS, 3SR)- (13) and (1RS, 3RS)- (14) dithiirane 1-oxides. Thermal reaction of the dithiirane 6 yielded the corresponding 8-oxa-6,7-dithiabicyclo[3.2.1]octane derivative Is as the main product. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00040-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethylpentanedioic acid 在 劳森试剂 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 1,5-di-tert-butyl-2,2,4,4-tetramethyl-6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的环烯烃，1,2-二叔丁基-3,3,5,5-四甲基环戊烯和1,2-二叔丁基-3,3,6,6-四甲基环己烯的合成及物理性质。

  摘要：

  合成并表征了两个空间上拥挤的环烯烃（9和10），即四叔丁基乙烯的同类物。用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化双环1，3-二硫杂环丁烷8，得到内-内-二亚砜13，将其热异构化成内-外-二亚砜15，然后用DMD氧化，得到三氧化物18。加热回流18。 1，3-二甲基-2-咪唑啉酮通过2倍挤出工艺以69％的产率提供了1，2-二叔丁基-3，3，5，5-四甲基环戊烯（9）。1,6-二酮二hydr 23与Se（2）Cl（2）的反应得到硒代二唑啉34和1,3-二硒代烷35。在115-130摄氏度下加热34得到1,2-二叔-丁基-3,3,6,6-四甲基环己烯（10），四叔丁基乙烯的“二氢”衍生物，收率为43％。

  DOI：

  10.1021/jo991760z