N-methoxy-2-chloro-2-phenylacetamide | 58196-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-2-chloro-2-phenylacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-methoxy-2-phenylacetamide
• CAS: 58196-07-9
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: WHNNSABSORQABX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2-chloro-2-phenylacetamide 在 水 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到2-Hydroxy-N-methoxy-phenylacetamid
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效DMSO促进α-卤代异羟肟酸酯的α-水解

  摘要：

  实现了一种新颖且有效的无金属条件下α-卤代异羟肟酸酯亲核α-水解的方法。简单易用的二甲基亚砜（DMSO）用作催化剂，而水用作亲核试剂和氧气源。该方法成功地用于合成仲α-羟基-α-烷基和α-羟基-α-芳基异羟肟酸酯以及叔α-羟基-α-二烷基异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100088
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methoxy-2-chloro-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Access to thiomorpholin-3-one derivatives: [3 + 3]-cycloadditions of α-chlorohydroxamates and 1,4-dithiane-2,5-diol

  摘要：

  A protocol of [3 + 3]-cycloaddition was proposed for the synthesis of 2H-1,4-thiazin-3(4H)-ones and thiomorpholine-3,5-diones from alpha-chlorohydroxamates and 1,4-dithiane-2,5-diol. This direct and practical method provides a novel and rapid approach for the synthesis of thiomorpholin-3-one derivatives under mild condition with moderate to good yield and wide functional group tolerance. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.019

文献信息

• 一种4-烷氧基-2-芳基巯基吗啉-3,5-二酮类 化合物及制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN109879832B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明提供一种4‑烷氧基‑2‑芳基巯基吗啉‑3,5‑二酮类化合物及制备方法，属于杂环化合物合成技术领域，包括以下步骤：（1）将1,4‑二硫‑2,5‑二醇、N‑烷氧基‑2‑卤代‑2‑芳基乙酰胺和碱按0.5‑1：1：1‑2的摩尔比溶于溶剂中，进行环化反应；（2）再加入氧化剂进行氧化反应，待反应完成后，去除溶剂，得到4‑烷氧基‑2‑芳基巯基吗啉‑3,5‑二酮。本发明利用稳定的商品化试剂1,4‑二硫‑2,5‑二醇作为硫源，与N‑烷氧基‑2‑卤代‑2‑芳基乙酰胺在温和条件下环化合成4‑烷氧基‑5‑羟基‑2‑芳基巯基吗啉‑3‑酮，再氧化羟基合成得到4‑烷氧基‑2‑芳基巯基吗啉‑3,5‑二酮类化合物。所用原料简单易得，稳定性好，反应条件温和，操作简便，副产物少，底物适应性广。
• 一种2H-1,4-噻嗪-3(4H)-酮衍生物的合成方 法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN108610306B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明提供一种2H‑1,4‑噻嗪‑3(4H)‑酮衍生物的合成方法，属于有机合成领域。该2H‑1,4‑噻嗪‑3(4H)‑酮衍生物的合成方法，将N‑烷氧基‑2‑卤代酰胺、巯基乙醛或其多聚体由先至后依次进行以巯基取代卤、胺基加成羰基为形式的环化反应和羟基脱水反应。本发明反应条件温和，操作简便，环合‑脱水两步反应一锅法制备2H‑1,4‑噻嗪‑3(4H)‑酮，反应收率较高；反应的原料易得，2‑卤代酰胺制备方便，巯基乙醛二聚体为商品化原料，反应所使用的溶剂均为常规溶剂，将为1,4‑噻嗪‑3‑酮类化合物以及含有该结构的药物合成提供一种新方法。
• Diastereoselective Synthesis of Pyrazolo[1,2‐<i>a</i>][1,2,4]triazine Derivatives via Cross‐1,3‐dipolar Cyclizations of Azaoxyallyl Cations with <i>N,N′</i>‐Cyclic Azomethine Imines
  作者：Gang Wang、Jiang Wu、Yi Li、Zicheng Huang、Jing Zou、Zhao‐Lin He

  DOI：10.1002/ejoc.202300450

  日期：2023.9.6

  Pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazine derivatives were synthesized in good yields and excellent diastereoselectivities.via cross-1,3-dipolar cyclizations of α-halohydroxamates (in situ generated azaoxyallyl cations) with N,N′-cyclic azomethine imines under mild metal-free conditions.

  通过α-卤代异羟肟酸酯（原位生成的氮杂氧基烯丙基阳离子）与N,N的交叉 1,3-偶极环化，以良好的收率和优异的非对映选择性合成了吡唑并[1,2-a][1,2,4]三嗪衍生物'-环状偶氮甲碱亚胺在温和的无金属条件下。
• US3937824A
  申请人：——

  公开号：US3937824A

  公开（公告）日：1976-02-10
• Access to thiomorpholin-3-one derivatives: [3 + 3]-cycloadditions of α-chlorohydroxamates and 1,4-dithiane-2,5-diol
  作者：Zhao-Lin He、Yi Chen、Xiaohua Wang、Mingwang Ni、Gang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.019

  日期：2019.8

  A protocol of [3 + 3]-cycloaddition was proposed for the synthesis of 2H-1,4-thiazin-3(4H)-ones and thiomorpholine-3,5-diones from alpha-chlorohydroxamates and 1,4-dithiane-2,5-diol. This direct and practical method provides a novel and rapid approach for the synthesis of thiomorpholin-3-one derivatives under mild condition with moderate to good yield and wide functional group tolerance. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.