3-acetyl-4-hydroxy-6-nitro-2H-chromen-2-one | 133633-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-6-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-4-hydroxy-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 133633-06-4
• 化学式: C₁₁H₇NO₆
• 分子量: 249.18
• InChiKey: MPUAVUMOBFBLDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-6-nitro-2H-chromen-2-one 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到3-(N-benzylethanimidoyl)-4-hydroxy-6-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为 II 类肌球蛋白抑制剂的 4-羟基香豆素亚胺的合成和评价。

  摘要：

  需要肌肉肌球蛋白 ATP 酶抑制剂来治疗可以通过促进肌肉放松来改善的病症。本研究的先导化合物（（3-（N-丁基乙酰亚胺酰基）乙基）-4-羟基-2 H - chromen -2-one；BHC）先前被发现可抑制骨骼肌球蛋白II。合成了 BHC 和 34 种类似物以探索结构-活性关系。类似物的特性，包括溶解性、稳定性和毒性，表明 BHC 支架可用于开发治疗方法。快骨骼肌和心肌肌球蛋白II，抑制骨骼肌收缩力的肌动蛋白活化的ATP酶活性的抑制离体，和减慢在体外测量了肌动蛋白滑动速度。与 BHC 相比，具有芳香侧臂的几种类似物对骨骼肌球蛋白与心脏肌球蛋白的效力（半数最大抑制浓度 (IC 50 ) <1 μM）和选择性（≥12 倍）均有所提高。几种类似物阻断了神经传递，表明它们对非肌肉肌球蛋白 II 的选择性高于骨骼肌球蛋白。竞争和分子对接研究表明 BHC 和 blebbistatin 结合到肌球蛋白的同一位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01062
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-acetyl-4-hydroxy-6-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素导致铬诺[4,3-c]吡唑-4-酮和吡喃并[4,3-c]吡唑-4-酮的结构研究：用于设计与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX和XII的新支架。

  摘要：

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.033

文献信息

• Tricyclic Heteroaromatic Systems: [1]Benzopyrano-pyrazol-4-ones as Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Vittoria Colotta、Lucia Cecchi、Fabrizio Melani、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Sabrina Gelli、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1002/jps.2600800317

  日期：1991.3

  The synthesis of a series of 8-substituted 1,4-dihydro-1-aryl-3-methyl-[1]benzopyrano[3,4-d]pyrazol-4-ones (series 7) 2,4-dihydro-2-aryl-3-methyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-4-ones (series 8) is reported. Compounds of series 7 and 8 were tested for their ability to displace [3H]flunitrazepam from bovine brain membranes and for their in vitro biological activity. The results allowed some conclusions

  一系列8-取代的1,4-二氢-1-芳基-3-甲基-[1]苯并吡喃并[3,4-d]吡唑-4-酮（系列7）2,4-二氢-2的合成报道了-芳基-3-甲基[1]苯并吡喃并[4，3-c]吡唑-4-酮（系列8）。测试了系列7和8的化合物从牛脑膜置换[3H]氟硝西m的能力以及体外生物活性。结果使得可以得出关于这类非常规配体中苯并二氮杂recognition识别位点的结构要求的一些结论。
• COLOTTA, VITTORIA;CECCHI, LUCIA;MELANI, FABRIZIO;FILACCHIONI, GUIDO;MARTI+, J. PHARM. SCI., 80,(1991) N, C. 276-279
  作者：COLOTTA, VITTORIA、CECCHI, LUCIA、MELANI, FABRIZIO、FILACCHIONI, GUIDO、MARTI+

  DOI：——

  日期：——