ethyl (E)-3-(1-acetyl-2-methyl-4-oxo-3-phenyl-1,3-diazetidin-2-yl)prop-2-enoate | 172536-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1-acetyl-2-methyl-4-oxo-3-phenyl-1,3-diazetidin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 172536-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: CDLIOWGNNLJHKG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1-acetyl-2-methyl-4-oxo-3-phenyl-1,3-diazetidin-2-yl)prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 Ethyl 2-[2-methyl-4-oxo-2-(3-oxopropyl)-3-phenyl-1,3-diazetidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray crystal structures and biological evaluation of some mono- and bi-cyclic 1,3-diazetidin-2-ones: non-natural β-lactam analogues

  摘要：

  合成了单环和双环 1,3-二氮杂环丁-2-酮（杂环δ-内酰胺），并将其作为δ-内酰胺的非天然类似物进行评估。杂氮δ-内酰胺的设计原理是，它们与活性位点丝氨酸羟基的反应将形成一种氨基甲酰基酶中间体，这种中间体对水解有抑制作用。外消旋单环和双环氮杂-δ-内酰胺的合成是从嘧啶酮 18 开始的，嘧啶酮 18 转化为功能性很强的底物 20。首先评估了三羰基 20 在选择性官能团操作方面的化学反应活性，然后将其转化为氨基醇 24。对 24 进行环化可得到氮杂碳青霉烯类化合物，对其进行同族反应后再进行醛醇环化可得到氮杂碳青霉烯类化合物。氮杂碳青霉烷 35 和氮杂碳青霉烷 42 的 X 射线结构表明，δ-内酰胺具有生物活性的结构要求已经得到满足。一种意想不到的臭氧分解产物苯酚 52 在结晶过程中自发分解，其晶体结构也已测定。用强效革兰氏阳性细菌菌株枯草芽孢杆菌评估了新型单环和双环偶氮δ-内酰胺的生物活性，并将其与δ-内酰胺类抗生素、氨苄西林和青霉素 G 进行了比较。这项研究表明，氮杂-δ-内酰胺是一种新的非天然丝氨酸肽酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/a802438c
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-acetyl-4-formyl-4-methyl-1,3-diazetidin-2-one 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到ethyl (E)-3-(1-acetyl-2-methyl-4-oxo-3-phenyl-1,3-diazetidin-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray crystal structures and biological evaluation of some mono- and bi-cyclic 1,3-diazetidin-2-ones: non-natural β-lactam analogues

  摘要：

  合成了单环和双环 1,3-二氮杂环丁-2-酮（杂环δ-内酰胺），并将其作为δ-内酰胺的非天然类似物进行评估。杂氮δ-内酰胺的设计原理是，它们与活性位点丝氨酸羟基的反应将形成一种氨基甲酰基酶中间体，这种中间体对水解有抑制作用。外消旋单环和双环氮杂-δ-内酰胺的合成是从嘧啶酮 18 开始的，嘧啶酮 18 转化为功能性很强的底物 20。首先评估了三羰基 20 在选择性官能团操作方面的化学反应活性，然后将其转化为氨基醇 24。对 24 进行环化可得到氮杂碳青霉烯类化合物，对其进行同族反应后再进行醛醇环化可得到氮杂碳青霉烯类化合物。氮杂碳青霉烷 35 和氮杂碳青霉烷 42 的 X 射线结构表明，δ-内酰胺具有生物活性的结构要求已经得到满足。一种意想不到的臭氧分解产物苯酚 52 在结晶过程中自发分解，其晶体结构也已测定。用强效革兰氏阳性细菌菌株枯草芽孢杆菌评估了新型单环和双环偶氮δ-内酰胺的生物活性，并将其与δ-内酰胺类抗生素、氨苄西林和青霉素 G 进行了比较。这项研究表明，氮杂-δ-内酰胺是一种新的非天然丝氨酸肽酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/a802438c

文献信息

• Synthesis of 1,3-diazetidin-2-ones (aza-β-lactams) as rationally designed transpeptidase and β-lactamase inhibitors
  作者：A. Nangia、P.S. Chandrakala

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01473-u

  日期：1995.10

  Pyrimidinone 4 is converted to diazetidinone carboxaldehyde 6. Selective chemical transformations on tricarbonyl substrate 6 with different reagents are performed. Synthon 6 is employed as a versatile template for elaboration to bicyclic diazetidinones 7, 12 and 15. A novel class of aza-beta-lactam compounds are synthesised as potential transpeptidase and beta-lactamase inhibitors.