(R,E)-methyl 5-(bromo(phenyl)methylene)-2-oxo-3-(3-phenylprop-2-ynyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate | 1436871-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R,E)-methyl 5-(bromo(phenyl)methylene)-2-oxo-3-(3-phenylprop-2-ynyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1436871-97-4
• 化学式: C₂₂H₁₇BrO₄
• 分子量: 425.279
• InChiKey: WVNRNWPJJARDPT-ZSVKVYQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (R,E)-methyl 5-(bromo(phenyl)methylene)-2-oxo-3-(3-phenylprop-2-ynyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective, Desymmetrizing Bromolactonization of Alkynes

  摘要：

  Asymmetric bromolactonizations of alkynes are possible using a desymmetrization approach. The commercially available catalyst (DHQD)(2)PHAL promotes these cyclizations in combination with cheap NBS as a bromine source to give bromoenol lactones in high yield and with high enantioselectivity. The bromoenol lactone products, containing a tetrasubstituted alkene and a quaternary stereocenter are valuable building blocks for synthetic chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja402910d