6H-cycloheptindol-6-one | 35704-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6H-cycloheptindol-6-one
• 英文别名: 5,6-dihydrocyclohepta[b]indol-6-one；indolo[2,3-b]tropone；5H-cyclohepta[b]indol-6-one；Cycloheptindol-6(5H)-on；Indolo<3,2-b>tropon；5H-cyclohepta[b]indol-6-one
• CAS: 35704-54-2
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: CKYRWFXBPMMVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-cycloheptindol-6-one 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOZOE TETSUO; SIN JE-KYUN; YAMANE KAMEJI; FUJIMORI KUNIHIDE, BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1975, 48, NO 1, 314-318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylhydrazino)tropone 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOZOE, TETSUO;TAKASE, KAHEI;YASUNAMI, MASAFUMI;ANDO, MASAYOSHI;SAITO, HIR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 128-142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of 5-Aryltropolones via Novel Benzidine Type Rearrangement of 2-(2-Arylhydrazino)tropones
  作者：Tetsuo Nozoe、Kahei Takase、Hiroaki Saito、Hiroshi Yamamoto、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1246/cl.1986.1577

  日期：1986.9.5

  Treatment of a wide variety of 2-(2-arylhydrazino)tropones with ethanolic acid at 50–80 °C readily gave the benzidine type rearrangement products, i.e. 2-amino-5-(4-aminoaryl)tropones, which in turn were conveniently led to the corresponding 5-aryltropolones that can be utilized for synthesizing B-ring-open analogues of colchicine.

  在 50–80 °C 下用乙醇酸处理各种 2-(2-芳基肼基) 托酮很容易得到联苯胺型重排产物，即 2-氨基-5-(4-氨基芳基)托酮，这反过来又很方便导致相应的 5-芳基托酚酮可用于合成秋水仙碱的 B 环开环类似物。
• Synthesis and Reactions of 2-Arylhydrazinotropones. II. Synthesis of 5-Aryltropolones and B-Ring-Open Colchicine Analogues via Benzidine Type Rearrangement of 2-(2-Arylhydrazino)troponesa
  作者：Tetsuo Nozoe、Kahei Takase、Masafumi Yasunami、Masayoshi Ando、Hiroaki Saito、Kimiaki Imafuku、Bing-Zhu Yin、Masaaki Honda、Yasutomo Goto、Tadashi Hanaya、Yasushi Hara、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.128

  日期：1989.1

  Treatment of a wide variety of 2-(2-arylhydrazino)tropones with ethanolic acid at 50–80°C readily gave the benzidine type rearrangement products, 2-amino-5-(4-aminoaryl)tropones, besides minor amounts of byproducts of various type. The main products were conveniently led to the corresponding 5-aryltropolones. Similarly, 2-(2-arylhydrazino)tropones bearing an isopropyl and isopropenyl group at the 4-position

  在 50-80°C 下用乙醇酸处理多种 2-（2-芳基肼基）托酮容易得到联苯胺型重排产物，2-氨基-5-（4-氨基芳基）托酮，以及少量副产物各种类型。主要产品可方便地生成相应的 5-芳基托酚酮。类似地，在 4-位带有异丙基和异丙烯基的 2-(2-芳基肼基)tropones 提供 4-取代的 2-氨基-5-(4-氨基芳基)tropones 作为主要产物，这也导致了 4-取代5-(4-乙酰氨基芳基)-和5-(4-甲氧基芳基)托酚酮。这些产品的结构分配是基于 1H NMR 和其他光谱数据以及化学转化为已知的 5-苯基托酚酮和 2-乙酰氨基-8-羟基-10,10-二甲基环庚[a]inden-7 (10H)-一。
• Observation of Electrochemiluminescence from Indolo[2,3-<i>b</i>]tropone Zinc(II) Complex Using Benzoyl Peroxide as Coreactant
  作者：Jiye Jin、Kunihiro Ito、Fumiki Takahashi、Mitsunori Oda

  DOI：10.1246/cl.2010.861

  日期：2010.8.5

  A new luminescent zinc(II) complex with indolo[2,3-b]tropone ligand has been synthesized and studied with respect to its electrochemiluminescence (ECL) properties for the first time. We observed a distinct blue-green ECL emission from this compound during electrochemical reduction in dimethyl sulfoxide (DMSO) at room temperature when benzoyl peroxide (BPO) was used as coreactant. As the ECL emission

  首次合成并研究了一种新型发光锌 (II) 配合物与吲哚 [2,3-b] 托酮配体的电化学发光 (ECL) 特性。当过氧化苯甲酰 (BPO) 用作共反应物时，我们在室温下在二甲基亚砜 (DMSO) 中电化学还原过程中观察到该化合物发出明显的蓝绿色 ECL 发射。由于 ECL 发射与其光致发光光谱几乎相同，这表明 ECL 来自复合物的最低激发态。
• (Thia)Cycloalkyl b indoles, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0635491A1

  公开（公告）日：1995-01-25

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle, R₁, R₂, R₃ et A sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中，R₁、R₂、R₃ 和 A 如描述中所定义。 药物。
• Novel Efficient Synthesis and Properties of 5,6-Dihydrocyclohepta[b]indol-6-one, and Its Transformation to 6-Azolyl-5-azabenz[b]azulenes
  作者：Mitsunori Oda、Kunihiro Ito、Hiroshi Takagi、Yurie Fujiwara

  DOI：10.3987/com-12-s(n)60

  日期：——

  The title compound, 5,6-dihydrocyclohepta[b]indol-6-one (1), was synthesized from 2-chlorotropone (7) by a two-step sequence involving Pd-catalyzed amination with 2-bromoaniline (15) and subsequent Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction. Besides its synthetic detail, some physical properties of 1, such as acidity, basicity and spectroscopic behavior, were also reported. Compound 1 was transformed into 6-(1H-pyrazol-1-yl)- and 6-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-azabenz[b]azulenes (13 and 14) as a potential ligand.