(Z)-N-(pyridin-4-ylmethylidene)benzylamine N-oxide | 1037397-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(pyridin-4-ylmethylidene)benzylamine N-oxide
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-N-(pyridin-4-ylmethylene)methanamine oxide；benzyl[(Z)-4-pyridinylmethylidene]ammoniumolate；N-benzyl-1-pyridin-4-ylmethanimine oxide
• CAS: 1037397-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: UKGWHZWAAZBIJH-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(pyridin-4-ylmethylidene)benzylamine N-oxide 在 samarium diiodide 、 二氧化碳 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 苄基吡啶-4-甲基胺
  参考文献：
  名称：

  通过碘化钐 (II) 促进硝酮与 CO2 的还原偶联合成 α-氨基酸

  摘要：

  几种 N-苄基硝酮在碘化钐 (II) 存在下与二氧化碳反应，生成 α-氨基酸，作为还原性 C-C 偶联的产物。在环境温度和 50 巴的二氧化碳压力下观察到最佳选择性。不同功能的影响

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200440
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 N-苄基羟胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(Z)-N-(pyridin-4-ylmethylidene)benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  球磨机中无溶剂的硝酮合成

  摘要：

  在无溶剂条件下，在球磨机中，通过等摩尔量的醛和N-取代的羟胺缩合，在0.5–2小时内合成了各种C-芳基和C-烷基-硝基。无需排除空气和水分即可进行反应，无需进一步纯化即可得到预期的产物。差示扫描量热法（DSC）和固态13对该研究进行了补充C MAS核磁共振实验。我们还研究了反应过程中的温度曲线。与相应的无溶剂微波活化反应的比较研究表明，球磨法具有优越性。31个实施例中描述，包括抗老化剂的合成Ç苯基ñ -叔丁基硝酮（PBN）和其类似物的一个Ç -2-吡啶基- ñ -叔-butylnitrone（2- PyBN）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.091

文献信息

• Dynamics in Catalytic Asymmetric Diastereoconvergent (3 + 2) Cycloadditions with Isomerizable Nitrones and α-Keto Ester Enolates
  作者：Tetsuya Ezawa、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Masaya Adachi、Mai Akakabe、Hiroyuki Koshino、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.1c02833

  日期：2021.6.23

  Reaction design in asymmetric catalysis has traditionally been predicated on a structurally robust scaffold in both substrates and catalysts, to reduce the number of possible diastereomeric transition states. Herein, we present the stereochemical dynamics in the Ni(II)-catalyzed diastereoconvergent (3 + 2) cycloadditions of isomerizable nitrile-conjugated nitrones with α-keto ester enolates. Even in

  传统上，不对称催化中的反应设计基于底物和催化剂中结构坚固的支架，以减少可能的非对映异构过渡态的数量。在此，我们展示了 Ni(II) 催化的非对映会聚 (3 + 2) 环加成反应中的可异构化腈共轭硝酮与 α-酮酯烯醇化物的立体化学动力学。即使在存在多个平衡物种的情况下，催化协议也显示出广泛的底物范围，以访问一系列带有相邻立体中心的含 CN 构建块，具有高对映选择性和非对映选择性。我们的计算研究表明，在去质子化过程中形成 ( Z )-Ni-烯醇化物的过程中控制了对映选择性，而独特的合成 添加主要由硝酮和配体之间的弱非共价键相互作用控制。