6α,7-Dichloro-6,9-dihydro-5α,9α-methano-5H-benzocycloheptene | 54647-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6α,7-Dichloro-6,9-dihydro-5α,9α-methano-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: axial 2,3-Dichlorbenzo<6,7>bicyclo<3.2.1>octa-3,6-dien；(1S,8S,11S)-10,11-dichlorotricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 54647-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂
• 分子量: 225.117
• InChiKey: QLVANYFBZRRXRH-JWYUURKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,7-Dichloro-6,9-dihydro-5α,9α-methano-5H-benzocycloheptene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 3-chlorobenzo<6,7>bicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations. 24. Comparison of ionic intermediates produced photochemically with corresponding ground-state intermediates. Initial studies in some chlorobenzooctadienyl systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00513a042
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-甲桥萘 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 silica gel 作用下， 反应 2.0h， 生成 6α,7-Dichloro-6,9-dihydro-5α,9α-methano-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Some transformations of adducts of dichlorocarbene and 7-substituted benzonorbornadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a048

文献信息

• Photochemical transformations. 32. Stereochemical course and stereochemical requirement for activation of photosolvolysis and photorearrangements in a chlorobenzobicyclo[2.2.2]octadienyl system
  作者：Stanley J. Cristol、Wayne A. Dickenson、Marilyn K. Stanko

  DOI：10.1021/ja00343a023

  日期：1983.3

  The epimers 6-anti- and 6-syn-7-dichloro-2,3-benzobicyclo(2.2.2)octa-2,5-diene (7-Cl and 8-Cl) have been subjected to irradiation in wet acetonitrile at 254 nm. The epimer 7-Cl with chlorine anti to the benzene ring chromophore is photoactive, giving photo-Wagner-Meerwein isomerization and photosolvolysis to Wagner-Meerwein rearranged acetamides. Both the isomerization and the solvolysis (photo-Ritter

  差向异构体 6-anti- 和 6-syn-7-dichloro-2,3-benzobicyclo(2.2.2)octa-2,5-diene（7-Cl 和 8-Cl）已在湿乙腈中进行辐照254 纳米。具有抗苯环生色团氯的差向异构体 7-Cl 是光敏的，使 Wagner-Meerwein 异构化和光溶剂分解为 Wagner-Meerwein 重排乙酰胺。异构化和溶剂分解（光-里特反应）都是非立体特异性的，尽管顺式氯乙烯基的迁移发生在适度优先于反苯并基团的迁移中。合成氯化物 8-Cl 相对光惰性，不会产生可归因于光溶剂分解或光-Wagner-Meerwein 异构化的产物。
• Photochemistry of bridged cycloheptadienones
  作者：Z. Goldschmidt、U. Gutman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97508-8

  日期：1974.1

  A series of 6,7-Benzobicyclo[3.2.1]octadienes (10–13) have been prepared. Direct and sensitized irradiation of the dienes gave di-π-methane rearrangement products (14–17). Quantum yields for the direct and sensitized rearrangements were recorded and compared. Substituent effect and structure-multiplicity relationships are discussed.

  已制备了一系列6,7-苯并双环[3.2.1]辛二烯（10-13）。二烯的直接和敏化辐射产生了二-π-甲烷重排产物（14-17）。记录并比较了直接和敏化重排的量子产率。讨论了取代基效应和结构-多样性关系。
• Wagner-Meerwein rearrangements in the solvolyses of benzobicyclo[2.2.2]octenyl and -octadienyl brosylates and nuclear magnetic resonance spectra of the benzobicyclo[3.2.1]octadiene and benzo[3,4]tricyclo[3.2.1.02,7]octene systems
  作者：Hiroshi. Tanida、Kazuo. Tori、Keizo. Kitahonoki

  DOI：10.1021/ja00989a023

  日期：1967.6
• Bridged polycyclic compounds. 86. Multiple mechanisms in the reactions of some bridged alcohols with triphenylphosphine and carbon tetrachloride
  作者：Stanley J. Cristol、Robert M. Strom、Dean P. Stull

  DOI：10.1021/jo00400a027

  日期：1978.3
• Photochemical transformations. 24. Comparison of ionic intermediates produced photochemically with corresponding ground-state intermediates. Initial studies in some chlorobenzooctadienyl systems
  作者：Stanley J. Cristol、Robert M. Strom

  DOI：10.1021/ja00513a042

  日期：1979.9