2-(4-methylphenyl)benzofuran-3-aldehyde | 58491-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)benzofuran-3-aldehyde
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-1-benzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 58491-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: FMNDSMVOAIFBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)benzofuran-3-aldehyde 在 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-hydroxymethylphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为金黄色葡萄球菌分选酶A潜在抑制剂的2-苯基-苯并呋喃-3-羧酰胺衍生物的合成，生物学评价和分子对接分析

  摘要：

  在革兰氏阳性细菌中，分选酶A（Srt A）是一种关键的半胱氨酸转肽酶，负责通过识别LPXTG（亮氨酸，脯氨酸，X，苏氨酸和甘氨酸，其中X是任何氨基）来识别和组装表面毒力蛋白。酸）信号。缺乏Srt A基因的突变体可减轻感染，却不影响微生物的生存能力。在这里合成了一系列的2-苯基-苯并呋喃-3-羧酰胺衍生物，并将其鉴定为有效的Srt A抑制剂。活性分析表明，与已知的Sortase A抑制剂pHMB（IC 50）相比，多种化合物对Srt A表现出优异的抑制活性。 = 130μM）。结构活性关系（SARs）证明3位酰胺基对于抑制活性至关重要。在大多数情况下，用其他取代基如甲氧基，卤素或硝基取代苯并呋喃的2-苯基位置上的羟基会降低酶的抑制活性。发现化合物Ia-22是最有效的酶抑制剂，IC 50值为30.8μM。分子对接研究表明，Ia-22与Srt A（PDB：2KID）的结合口袋中的底物LPXTG共

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.030
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-methylphenyl)benzofuran-3-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的制备3-甲酰基-2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物的有效方案

  摘要：

  用于制备3-甲酰基-2-芳基苯并[的有效方法b ]呋喃衍生物4，由3-氯-2-（2- methoxyaryl）-1- arylprop -2-烯-1-酮2开发，以及所需的获得的产物具有良好至优异的产率。通过将2-（2-甲氧基苯基）-3-氧代-3-苯基丙醛1转化为2，成功地避免了当使用1作为起始原料时在反应中发生的区域选择性问题。此外，尽管形成了中间体3-（二溴甲基）-2-苯基苯并[ b ]呋喃3a，但仍采用了一锅法进行连续的脱甲基，环化和水解反应可能是孤立的。在一些现场调查的基础上，提出了一种可行的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.050

文献信息

• 2-(4-取代基苯基)-3-甲酰胺苯并呋喃烯氰类化合物的制备及应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109574965B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明提供了一种2‑(4‑取代基苯基)‑3‑甲酰胺苯并呋喃烯氰类化合物的制备及应用，具体地，所述的式I所示的苯并呋喃烯氰类化合物具有如下式I所示的结构，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物以Sortase A酶为抑制靶点，可以用于制备治疗和预防金黄色葡萄球菌感染的药物。
• 苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105330630B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明提供了一种苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用，其结构如通式(I‑1)或通式(I‑2)所示：其中，R1、R3，R4为氢、C1‑C5直链或支链烷基、羟基、醛基、乙酰基、羧基、氰基、氨基、硝基、氟、氯、溴、酰胺基、酯基、烷氧基、芳香基、杂芳香基中的任意一种；R2为氢、C1‑C5直链或支链烷基、羟基、芳香基、杂芳香基任意一种；m、n为0‑5的整数。本发明以金黄色葡萄球菌蛋白酶Sortase A的底物多肽片段‑LPXTG‑为结构模拟对象，以苯并呋喃结构作为模拟底物脯氨酸，其上连接的酰胺基疏水片段模拟底物亮氨酸残基，设计新型的蛋白酶Sortase A抑制剂。
• 苯并呋喃类化合物中间体及其制备方法和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105272952A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明提供了一种苯并呋喃类化合物中间体及其制备方法和用途，该中间体的结构如通式(I)所示。其中，R1、R3为氢、C1-C5直链或支链烷基、羟基、醛基、乙酰基、羧基、氰基、氨基、硝基、氟、氯、溴、酰胺基、酯基、烷氧基、芳香基、杂芳香基中的任意一种；R2为氢、C1-C5直链或支链烷基、羟基、芳香基、杂芳香基任意一种；R4为羟基、氨基、溴、氯、氰基、甲磺酰氧基中任意一种。本发明通过研究Sortase？A结构及其与底物LPXTG催化机制，模拟底物LPXTG的结构特点，设计了一系列苯并呋喃类化合物，并通过蛋白活性测试，建立构效关系，进一步指导设计出更为有效的酶抑制剂。
• Selective synthesis of 3-formylbenzofuran and 3-acylbenzofuran using a chalcone rearrangement strategy
  作者：Akira Nakamura、Akira Imamiya、Yuichiro Ikegami、Fei Rao、Harumi Yuguchi、Yasuyoshi Miki、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1039/d2ra06080a

  日期：——

  selective synthesis of two benzofuran isomers, by rearranging and subsequently transforming 2-hydroxychalcones. Depending on the reaction conditions, synthesis of 3-formylbenzofurans, unconventional products, and 3-acylbenzofurans was achieved through cyclized 2,3-dihydrobenzofurans obtained from the rearranged products. The facile synthesis of 3-formylbenzofurans facilitated synthesis of the natural product

  我们开发了一种通过重排并随后转化 2-羟基查尔酮来高度选择性合成两种苯并呋喃异构体的方法。根据反应条件，通过重排产物环化2,3-二氢苯并呋喃，合成3-甲酰基苯并呋喃、非常规产物和3-酰基苯并呋喃。 3-甲酰基苯并呋喃的简便合成促进了从相应的查耳酮合成天然产物葛根呋喃。
• CHATTERJEA J. N.; BHAKTA C.; SRIVASTAVA S.; LAL S., INDIAN. J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 9, 889-892
  作者：CHATTERJEA J. N.、 BHAKTA C.、 SRIVASTAVA S.、 LAL S.

  DOI：——

  日期：——