1-aza-[13]paracyclophan-2-one | 111386-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1-aza-[13]paracyclophan-2-one
• 英文别名: 1-Aza-[13]paracyclophan-2-on；1,2,3,4-Benzo-cyclohexadecadien-(1,3)-isoxim；2-azabicyclo[13.2.2]nonadeca-1(17),15,18-trien-3-one
• CAS: 111386-57-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: KHOLHPAWLDPELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-[13]paracyclophan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-aza-[13]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Koenig; Huisgen, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 429,435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <10-(Methoxycarbonyl)decyl>triphenylphosphoniumiodid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 2-bromo-1-methyl-pyridinium iodide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-aza-[13]paracyclophan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的内酰胺化方法

  摘要：

  用2-溴-1-甲基吡啶碘化物作为羧基活化剂，由相应的前体ω-氨基酸方便地制备了10个茴香醚-内酰胺。在大多数情况下，产量非常好。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80098-7

文献信息

• Huisgen,R.; Ugi,I., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2693 - 2704
  作者：Huisgen,R.、Ugi,I.

  DOI：——

  日期：——
• BAI, DONGLU;BO, YUNXIN;ZHOU, QITING, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2161-2164
  作者：BAI, DONGLU、BO, YUNXIN、ZHOU, QITING

  DOI：——

  日期：——
• A novel macrolactamization of ω-(p-aminophenyl)carboxylic acid with 2,2′-dipyridyldisulfide-triphenylphosphine
  作者：Donglu Bai、Yiqun Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91582-x

  日期：1992.2

  In terms of solvophobicity, acetonitrile is selected as a solvent to get access to macrolactamization of omega-(p-aminophenyl) carboxylic acids (1a-e) by using 2,2'-dipyridyldisulfide-triphenylphosphine as an activating reagent. The yields of ansa-macrolactams (2a, b, c, e) are 58-70%).