5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)-2H-indazole | 1311194-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)-2H-indazole
• 英文别名: 5-Fluoro-2-pyridin-2-ylindazole
• CAS: 1311194-83-8
• 化学式: C₁₂H₈FN₃
• 分子量: 213.214
• InChiKey: NSKHHGATGLCCLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)-2H-indazole 、 特戊醛 在 叔丁基过氧化氢 、 nickel dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以28%的产率得到3-(tert-butyl)-5-fluoro-2-( pyridin-2-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的2H-吲唑与醛的C3-酰化反应。

  摘要：

  已经实现了2H-吲唑的C3位置和酰基的直接偶联，以产生3-酰基-2H-吲唑。Ni（ii）催化的酰化反应可通过自由基途径进行，以使2H-吲唑与芳基或烷基醛在自由基引发剂TBHP和添加剂PivOH存在下反应。该方法提供了一种优异的方法，可实现2H-吲唑的直接C3-酰化反应，产率最高可达91％。该方法对各种取代的2H-吲唑均具有良好的耐受性，丰富了2H-吲唑衍生物的多样性。与先前报道的2H-吲唑的C3-酰化方法相比，已开发的反应代表了直接使用醛作为酰化剂的更方便，更经济的方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob01749f
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 copper(II) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2H-indazoles under ligand free conditions

  摘要：

  一种由易于获得的起始材料即2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠在无配体条件下进行的CuO纳米催化的一锅法合成2H-吲唑方法已被设计出来。CuO纳米催化剂在形成分子间的C-N键以及随后的分子内N-N键过程中起到了重要作用，从而得到了2H-吲唑。该方法具有广泛的底物适用范围，并对多种官能团具有高度容忍性。催化剂最多可回收使用三次，尽管每次回收后产率略有下降。

  DOI：

  10.1039/c3ra45298k

文献信息

• Consecutive Condensation, C–N and N–N Bond Formations: A Copper- Catalyzed One-Pot Three-Component Synthesis of 2<i>H</i>-Indazole
  作者：Manian Rajesh Kumar、Ahbyeol Park、Namjin Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol201409j

  日期：2011.7.1

  2H-Indazoles are synthesized using copper-catalyzed, one-pot, three-component reactions of 2-bromobenzaldehydes, primary amines, and sodium azide. A copper catalyst plays the key role in the formation of C-N and N-N bonds. This method has a broad substrate scope with a high tolerance for a variety of functional groups.