6-[(3-bromophenyl)methyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 944826-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(3-bromophenyl)methyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 944826-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: BQCKGHGTPMOYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3-bromophenyl)methyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 3-[3-[[3-(Ethoxymethyl)-5-methyl-2,6-dioxopyrimidin-4-yl]methyl]phenyl]prop-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  具有炔基取代的 6-苄基的新型 MKC-442 类似物的合成和抗 HIV-1 活性 *

  摘要：

  据报道，MKC-442（6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶）的一系列 6-（3-炔基苄基）取代类似物的合成和抗病毒活性是一种高效的抗 HIV 药物。假设 3-炔基可以更好地将取代的苄基堆叠到逆转录酶 (RT)，据信这可以提高对 HIV-1 的抗病毒活性。溴衍生物，5-烷基-6-（3-溴-苄基）-1-乙氧基甲基衍生物7a，b和5-烷基-6-（3-溴苄基）-1-烯丙氧基甲基衍生物9a，b，显示出抗HIV活性与具有 3-三甲基甲硅烷基炔基苄基取代基的相应类似物 10a-d 及其脱甲硅烷基化类似物 11a-d 处于同一水平。然而，它们都显示出对 HIV-1 野生型的活性比 MKC-442 低 10 倍以上。还观察到对 Y181C 和 Y181C + K103N 突变菌株的中等活性，在某些情况下，它们略好于对 MKC-442 发现的那些。还合成了一些氨基-DABO 和 S-DABO 类似物，但发现它们对

  DOI：

  10.1002/ardp.200600163
• 作为产物：
  描述：

  3-溴氰苄 在 sodium ethanolate 、 氯乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-[(3-bromophenyl)methyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有炔基取代的 6-苄基的新型 MKC-442 类似物的合成和抗 HIV-1 活性 *

  摘要：

  据报道，MKC-442（6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶）的一系列 6-（3-炔基苄基）取代类似物的合成和抗病毒活性是一种高效的抗 HIV 药物。假设 3-炔基可以更好地将取代的苄基堆叠到逆转录酶 (RT)，据信这可以提高对 HIV-1 的抗病毒活性。溴衍生物，5-烷基-6-（3-溴-苄基）-1-乙氧基甲基衍生物7a，b和5-烷基-6-（3-溴苄基）-1-烯丙氧基甲基衍生物9a，b，显示出抗HIV活性与具有 3-三甲基甲硅烷基炔基苄基取代基的相应类似物 10a-d 及其脱甲硅烷基化类似物 11a-d 处于同一水平。然而，它们都显示出对 HIV-1 野生型的活性比 MKC-442 低 10 倍以上。还观察到对 Y181C 和 Y181C + K103N 突变菌株的中等活性，在某些情况下，它们略好于对 MKC-442 发现的那些。还合成了一些氨基-DABO 和 S-DABO 类似物，但发现它们对

  DOI：

  10.1002/ardp.200600163