(R)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine | 136599-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine
• 英文别名: benzyl N-[(3R)-3-hydroxypent-4-enyl]carbamate
• CAS: 136599-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: STCUNHKRXPMIQX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (R)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine 在 sodium acetate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到benzyl (3aR,6aR)-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光性Geissman-Waiss内酯的最短合成，这是烟碱的关键合成中间体

  摘要：

  钯（II）催化的分子内短合成（+）-（1 R，5 R）-2-oxa-6-氮杂双环[3.3.0] octan-3-one（Geissman-Waiss内酯，1） （R）-N-苄氧基羰基-3-羟基-4-戊烯基胺（4）的氨基羰基化已经完成，其可从外消旋物4的Katsuki-Sharpless动力学拆分中获得。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82169-2
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂中外消旋3-羟基-4-戊烯基氨基甲酸酯的基于酯交换的酶促拆分

  摘要：

  的纯手性的权宜之计合成ñ -保护的（- [R ）-和（小号）-3-羟基-4- pentenylamines（1和2）已经完成通过外消旋的酶拆分1和2通过在戊烷中固定化脂肪酶介导的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92080-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-hydroxyindolizidines, biosynthetic precursors to the toxic indolizidine alkaloids slaframine and swainsonine
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80439-5

  日期：1990.1

  An enantioselective synthesis of 1-hydroxyindolizidines (1 and 2) from racemic N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine (3) by following the Sharpless kinetic resolution, intramolecular amidomercuration, and radical Michael addition as key steps is described.

  描述了通过遵循Sharpless动力学拆分，分子内酰胺化和自由基Michael加成等关键步骤，由外消旋N-苄氧基羰基-3-羟基-4-戊烯基胺（3）对映选择性合成1-羟基吲哚嗪（1和2）的方法。
• An asymmetric total synthesis of (−)-supinidine
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88287-9

  日期：1991.9

  N-alkenylurethane 4, the epoxy urethane ent-5, and the pyrrolidine ent-6 available from the Katsuki-Sharpless kinetic resolution of N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-1-pentenylamine (2) has been elaborated (−)-supinidine (1).

  通过从N-链烯基氨基甲酸酯4开始，阐述了可从Katsuki-Sharpless动力学拆分的N-苄氧基羰基-3-羟基-1-戊烯胺（2）获得的环氧氨基甲酸酯ENT- 5和吡咯烷酮-6。 ）-supinidine（1）。