9-(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione | 1496555-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• 英文别名: 5-chloro-3',4',6',7'-tetrahydrospiro[indoline-3,9'-xanthene]-1',2,8'(2'H,5'H)-trione
• CAS: 1496555-13-5
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₄
• 分子量: 369.804
• InChiKey: UGTJNXQULQDVGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 1,3-环己二酮 在 graphene oxide-supported dicationic ionic liquid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到9-(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯负载的阳离子型离子液体催化高效合成水中螺[吲哚啉-3,9'-x吨]三酮和螺[chromene-4,3'-吲哚啉] -3-腈衍生物

  摘要：

  在本文中，开发了一种温和且高效的合成路线，用于使用氧化石墨烯合成螺[吲哚啉-3,9'-吨]三酮和螺[chromene-4,3'-吲哚啉] -3-腈负载的阳离子型离子液体（DIL @ GO）作为水性介质中的非均相催化剂。通过取代的靛红与1,3-二酮化合物（1,3-环己二酮/二甲酮）和螺[色烯-4,3'的一锅缩合反应，合成了靶向的螺[吲哚啉-3,9'-x吨]三酮衍生物-二氢吲哚] -3-腈衍生物是通过取代的靛红，丙二腈和可烯丙基的CH活化化合物（2-羟基萘-1,4-二酮/二甲酮）的一锅反应合成的。DIL @ GO催化剂在所有测试的反应中均表现出出色的催化能力，并在较短的反应时间内获得了优异的最终产物分离产率。另外，催化剂的非均质性质有助于通过离心分离催化剂，并且其具有可保留活性的多达五个连续反应循环的可重复使用性使该方法更为有利且对环境无害。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04405-x

文献信息

• Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester
  作者：Paramita Das、Arghya Dutta、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c3gc42095g

  日期：——

  Highly stable, environmentally benign ZnFe2O4 nanopowder was prepared, characterized and applied in the one-pot, three-component synthesis of 4H-pyrans in water. The ZnFe2O4 catalyst provides both acidic (Fe3+) and basic functionalities (O2−) as the reaction requires. The advantages of this method lie in its simplicity, cost effectiveness, environmental friendliness and easier scaling up for large scale synthesis. Water was exploited both as a reaction medium as well as a medium for synthesis of the catalyst. Moreover, water was the only byproduct. The present report puts forward an application of 4H-pyrans for the synthesis of 1,4-DHPs. This is the first attempt towards the synthesis of 4H-pyran-3-carboxylate from 4H-pyran-3-carboxamide. The corresponding functional group interconversion from amide to ester is rare in organic synthesis.

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。
• An Efficient Synthesis of Spiro[indoline-3,9′-xanthene]trione Derivatives Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Chunfeng Chen、Chunlei Lv、Jianfeng Liang、Jianqing Jin、Lijun Wang、Chunlei Wu、Runpu Shen

  DOI：10.3390/molecules22081295

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of spiro[indoline-3,9'-xanthene]trione derivatives by means of condensation between isatins and 1,3-cyclohexanedione in the presence of a catalytic amount of magnesium perchlorate at 80 °C in 50% aqueous ethanol medium has been described. Notably, the present method offers desirable advantages of good yields, simplicity of workup procedure, easy purification

  一种简单有效的方法，是在催化量的高氯酸镁于80°C，50的条件下，通过靛红与1,3-环己二酮之间的缩合，合成螺[吲哚啉-3,9'-黄嘌呤]三酮衍生物。已经描述了％乙醇水溶液介质。值得注意的是，本方法提供了期望的优点，即良好的产率，简化的后处理步骤，易于纯化以及减少的反应时间。