(+/-)-2-bromo-3,3-dimethyl N-(phenylmethoxy)butanamide | 1303507-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-bromo-3,3-dimethyl N-(phenylmethoxy)butanamide
• CAS: 1303507-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 300.195
• InChiKey: XLGLHYAQDFDATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 (+/-)-2-bromo-3,3-dimethyl N-(phenylmethoxy)butanamide 在 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到4-(1,1-dimethylethyl)-8-oxo-2-(phenylmethoxy)-2-azabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Generation and Reactivity of Aza-Oxyallyl Cationic Intermediates: Aza-[4 + 3] Cycloaddition Reactions for Heterocycle Synthesis

  摘要：

  Aza-[4 + 3] cycloadditions of putative azaoxyallyl cationic intermediates and cyclic dienes are reported. The intermediate is generated by the dehydrohalogenation of alpha-haloamides. The reaction is general to a variety of alpha-haloamides and is diastereoselective. Computational and experimental data suggest that an N-alkoxy substituent stabilizes the aza-oxyallyl cationic intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja201901d
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-3,3-dimethylbutyrylbromid 、 苄氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(+/-)-2-bromo-3,3-dimethyl N-(phenylmethoxy)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Generation and Reactivity of Aza-Oxyallyl Cationic Intermediates: Aza-[4 + 3] Cycloaddition Reactions for Heterocycle Synthesis

  摘要：

  Aza-[4 + 3] cycloadditions of putative azaoxyallyl cationic intermediates and cyclic dienes are reported. The intermediate is generated by the dehydrohalogenation of alpha-haloamides. The reaction is general to a variety of alpha-haloamides and is diastereoselective. Computational and experimental data suggest that an N-alkoxy substituent stabilizes the aza-oxyallyl cationic intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja201901d