tert-butyl (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enoate | 1132652-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enoate
• CAS: 1132652-43-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: WQHVKLQREZCCIR-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enoate 在 CuF(PPh₃)₃*2MeOH 、 C₅₅H₆₃FeNO₄P₂ 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxy-5-methylbicyclo[4.3.0]nonane-6-one 、 2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxy-5-methylbicyclo[4.3.0]nonane-6-one 、 2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxy-5-methylbicyclo[4.3.0]nonane-6-one 、 2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxy-5-methylbicyclo[4.3.0]nonane-6-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Polycyclic Derivatives via a Highly Selective Cu^I-Catalyzed Domino Reductive-Aldol Cyclization

  摘要：

  A versatile methodology for the diastereo- and enantioselective domino reductive-aldol cyclizations is reported. By using a copper (I)/diphosphane ligand, various five- and six-membered rings were generated with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (cis:trans up to 100:0 and ee up to 95%).

  DOI：

  10.1021/ol802879f
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2-allyl-2-methyl-1,3-cyclohexanedione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到tert-butyl (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Polycyclic Derivatives via a Highly Selective Cu^I-Catalyzed Domino Reductive-Aldol Cyclization

  摘要：

  A versatile methodology for the diastereo- and enantioselective domino reductive-aldol cyclizations is reported. By using a copper (I)/diphosphane ligand, various five- and six-membered rings were generated with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (cis:trans up to 100:0 and ee up to 95%).

  DOI：

  10.1021/ol802879f