2-Oxo-1-pent-2-ynyl-5-vinyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 75351-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Oxo-1-pent-2-ynyl-5-vinyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 75351-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: OKGQJFMFLZSWDU-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Oxo-2-pent-2-ynyl-8-phenoxy-oct-6-enoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到2-Oxo-1-pent-2-ynyl-5-vinyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化反应制备五元和六元环状酮。在二氢茉莉酮酸甲酯合成中的应用

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92750-3