4,4-dimethyl-17β,19-bis(2-tetrahydropyranyloxy)-5α-androstan-3-one | 77530-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-17β,19-bis(2-tetrahydropyranyloxy)-5α-androstan-3-one
• CAS: 77530-92-8
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅
• 分子量: 502.735
• InChiKey: LERMPCMXUPECAK-QIBSEZKSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-17β,19-bis(2-tetrahydropyranyloxy)-5α-androstan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  类固醇和性激素。第264部分。路易斯酸催化3,19-环氧类固醇的可逆[1,5]-氢化物转变†

  摘要：

  在三氟化硼醚化物的存在下，通过分子内氢化物离子将3β，19-环氧-3α-甲氧基-甾族化合物（例如1，方案1）转化为相应的3α-甲氧基-19-氧代化合物（例如3）。从C（19）到（3）的转移，这被证明是一个平衡过程。通过使特定的氘代的（19 S）-和（19 R）-化合物1b和1c经受该反应，显示出高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630825
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10-hydroxymethyl-4,4,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到4,4-dimethyl-17β,19-bis(2-tetrahydropyranyloxy)-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇和性激素。第264部分。路易斯酸催化3,19-环氧类固醇的可逆[1,5]-氢化物转变†

  摘要：

  在三氟化硼醚化物的存在下，通过分子内氢化物离子将3β，19-环氧-3α-甲氧基-甾族化合物（例如1，方案1）转化为相应的3α-甲氧基-19-氧代化合物（例如3）。从C（19）到（3）的转移，这被证明是一个平衡过程。通过使特定的氘代的（19 S）-和（19 R）-化合物1b和1c经受该反应，显示出高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630825