trans-methyl 4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate | 1237171-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-methyl 4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4S)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1237171-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₂
• 分子量: 223.247
• InChiKey: REBCUOWHHZXWGJ-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-methyl 4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-N-[(2R)-4-[6-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxopyridazin-4-yl]butan-2-yl]-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and syntheses of melanocortin subtype-4 receptor agonists. Part 2: Discovery of the dihydropyridazinone motif

  摘要：

  Optimization of the biological activity of a new class of non-peptidyl, pyridazinone derived human melanocortin subtype-4 receptor agonists is disclosed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.033
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-氟苯基)-丙烯酸甲酯 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 trans-methyl 4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和生物评估作为有效和选择性甘氨酸转运蛋白1竞争性抑制剂的3,4-二取代的吡咯烷磺酰胺。

  摘要：

  甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）抑制剂的开发可能为精神分裂症和与谷氨酰胺N-甲基-d功能低下相关的其他疾病提供推定的治疗方法-天冬氨酸（NMDA）受体。在本文中，我们描述了一系列3,4-二取代的吡咯烷磺酰胺类化合物的合成和生物学评估，它们是从头开始设计时产生的竞争性GlyT1抑制剂。机械地研究了化学结构与药物相互作用（DDI）和生物活化的关系。将鼠类研究策略性地纳入筛选漏斗中，以通过离体结合研究提供对体内靶标占有率（TO）的早期评估。源自迭代结构-活性关系（SAR）研究的先进化合物在离体结合研究中具有很高的效力，并且具有良好的大脑渗透能力，有望在体内具有初步的疗效，可接受的临床前药代动力学以及可控的DDI和生物活化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00295

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MODULATION DE NR2F6
  申请人：TES PHARMA S R L

  公开号：WO2021170658A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present disclosure relates to compounds capable of modulating the activity of NR2F6. The compounds of the disclosure may be used in methods for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with modulating NR2F6 activity.

  本公开涉及能够调节NR2F6活性的化合物。本公开的化合物可用于预防及/或治疗与调节NR2F6活性相关疾病和障碍的方法。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014140310A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives of formula (I), or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such pyrrolidine derivatives, and the use of such pyrrolidine derivatives for therapeutic purposes. The pyrrolidine derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷衍生物，或其生理耐受盐。该发明涉及包含此类吡咯烷衍生物的药物组合物，以及利用此类吡咯烷衍生物进行治疗的用途。这些吡咯烷衍生物是GlyT1抑制剂。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP2970215A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US20140275086A1
  申请人：——

  公开号：US20140275086A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US20140275087A1
  申请人：——

  公开号：US20140275087A1

  公开（公告）日：2014-09-18