1,5-diacetoxy-cis-2,4-dimethylpentane | 90270-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-diacetoxy-cis-2,4-dimethylpentane
• 英文别名: (2R,4S)-5-(Acetyloxy)-2,4-dimethylpentyl acetate；[(2S,4R)-5-acetyloxy-2,4-dimethylpentyl] acetate
• CAS: 90270-01-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: UNNGOUYWOUZWLD-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diacetoxy-cis-2,4-dimethylpentane 在 pig pancreatic lipase enzym 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (2R,4S)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional chiral synthons via biochemical methods. III. Optical purity enhancement in enzymic asymmetric catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00324a062
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-pentanedioic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,5-diacetoxy-cis-2,4-dimethylpentane
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional chiral synthons via biochemical methods. III. Optical purity enhancement in enzymic asymmetric catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00324a062

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• An iterative, facile stereoselective synthesis of C1-C11 fragment of borrelidin via enzymatic desymmetrization strategy
  作者：Jhillu Singh Yadav、Nagendra Nath Yadav

  DOI：10.1039/c3ra22754e

  日期：——

  A highly stereoselective and general method for the synthesis of the C1-C11 fragment of borrelidin has been achieved. The main feature of our synthetic route is enzymatic desymmetrization to create two methyl bearing chiral centres, use of Evans auxiliary to introduce two other methyl groups and creation of C3 stereocentre by regioselective opening of an epoxide arising from Sharpless epoxidation protocol. The synthesis of the C1-C11 subunit was achieved in gram scale by a linear synthetic sequence in an overall yield of 18.4%.

  已实现一种高度立体选择性和通用性的方法，用于合成博雷利丁的C1-C11片段。我们合成路线的主要特点是通过酶解对称化反应创造两个含甲基的手性中心，使用Evans辅助基团引入其他两个甲基，并通过区域选择性开环反应生成来自Sharpless环氧化协议的环氧化物，创建C3手性中心。C1-C11亚单位的合成以线性合成序列在克级规模上实现，总体产率为18.4%。
• Chemoenzymatic Synthesis of the C10−C23 Segment of Dictyostatin
  作者：Evgeny Prusov、Hartmut Röhm、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol052917e

  日期：2006.3.1

  by a Marshall reaction introducing four carbon atoms. Lithiation of the derived iodide 15 and trapping of the anion with amide 22 gave ketone 23. This compound led to the C10-C23 fragment 27 of dictyostatin.

  [反应：见正文]分别通过酶促脱对称和拆分，制备了两种醛8和20。醛8，内消旋2,4-二甲基戊二酸酐3的前体可通过非对映异构体混合物的碱处理获得。通过引入四个碳原子的马歇尔反应将醛8延伸至炔烃10。衍生的碘化物15的锂化和酰胺22的阴离子的捕获产生了酮23。该化合物产生了dictyostatin的C10-C23片段27。
• Studies towards the total synthesis of rapamycin: A convergent and stereoselective synthesis of the C22C32 carbon framework
  作者：James C. Anderson、Steven V. Ley、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73057-7

  日期：1994.3

  A convergent synthesis of the C22C32 portion of rapamycin has been achieved by way of a Nozaki-Kishi coupling of vinyl iodide 14 with aldehyde 13. This aldehyde is available by the stereoselective addition of organometallic reagents to aldehyde 5, synthesised by either of two selenium mediated electrophilic cyclisations. Optically active starting materials for this synthesis are prepared by an enzymatic

  作为C汇集合成22 C 32雷帕霉素的部分已经通过碘乙烯基的野崎-岸偶合方式实现14与醛13。该醛可通过将有机金属试剂立体选择性地添加到醛5中而获得，醛5是通过两种硒介导的亲电环化反应之一合成的。用于光学合成的旋光起始原料是通过酶催化的内消旋二醇6酰化制备的。