2-(phenylethynyl)benzaldehyde-18O | 1072824-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)benzaldehyde-18O
• 英文别名: ¹⁸O-2-(phenylethynyl)benzaldehyde；2-(phenylethynyl)benzaldehyde-¹⁸O
• CAS: 1072824-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 208.244
• InChiKey: SDSQNHMKRHPAIM-VPMSBSONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)benzaldehyde-18O 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化涉及1,2-烯丙基迁移的{ o-（炔基）苯基炔丙基}甲硅烷基醚衍生物的氧化环化：官能化的1 H-异色酮和2 H-吡喃的合成

  摘要：

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02380
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(phenylethynyl)benzaldehyde-18O
  参考文献：
  名称：

  金催化涉及1,2-烯丙基迁移的{ o-（炔基）苯基炔丙基}甲硅烷基醚衍生物的氧化环化：官能化的1 H-异色酮和2 H-吡喃的合成

  摘要：

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02380

文献信息

• Solvent-Regulated Coupling of 2-Alkynylbenzaldehydes with Cyclic Amines: Selective Synthesis of Fused N-Heterocycles and Functionalized Naphthalene Derivatives
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03442

  日期：2020.11.20

  synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoline derivatives through PdCl2-catalyzed, TBHP-promoted, and toluene-mediated dehydrogenation/[4+2] cycloaddition of saturated cyclic amines with 2-alkynylbenzaldehydes was developed. On the contrary, when the reaction medium was changed from toluene to DMSO/H2O, another class of important compounds, naphthyl chain amines, formed via a dehydrogenation–intermolecular

  通过PdCl 2催化，TBHP促进和甲苯介导的饱和环胺的脱氢/ [4 + 2]与2-炔基苯甲醛的环加成反应，成功合成了1,2,3,4-四氢苯并[ g ]喹啉衍生物。相反，当反应介质从甲苯变为DMSO / H 2 O时，通过脱氢-分子间缩合-C-N键裂解-分子间缩合途径形成的另一类重要化合物萘链胺选择性好。
• Gold-Catalyzed Cyclization of 1,6-Diyne-4-en-3-ols: Stannyl Transfer from 2-Tributylstannylfuran Through Au/Sn Transmetalation
  作者：Yifeng Chen、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201201523

  日期：2012.6.18

  Gold‐tinted: A gold catalyzed cyclization reaction of 1,6‐diyne‐4‐en‐3‐ols, incorporating an in situ stannyl transfer reaction involving 2‐tributylstannylfuran, gives synthetically valuable 2‐stannylnaphthalenes (see scheme; DCE=dichloroethane). A gem‐diaurated furan complex, was isolated and fully characterized by X‐ray crystallographic analysis, and provides strong evidence for a tin to gold transmetalation

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• Organocatalytic Asymmetric Multicomponent Cascade Reaction for the Synthesis of Contiguously Substituted Tetrahydronaphthols
  作者：Yidong Liu、Joseph A. Izzo、David McLeod、Sebastijan Ričko、Esben B. Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.1c03923

  日期：2021.6.2

  unique, highly reactive, aromatic intermediates which are largely unexplored in asymmetric catalysis despite their high potential synthetic utility. In this study, an organocatalytic asymmetric multicomponent cascade via dienamine catalysis, involving a cycloaddition, a nucleophilic addition, and a ring-opening reaction, is disclosed. The reaction furnishes chiral tetrahydronaphthols containing four contiguous

  异苯并吡啶鎓离子是独特的、高反应性的芳香族中间体，尽管它们具有很高的潜在合成效用，但在不对称催化中却在很大程度上未被探索。在这项研究中，公开了通过二烯胺催化的有机催化不对称多组分级联反应，包括环加成、亲核加成和开环反应。该反应以良好到高产率、高非对映选择性（高达 >20:1）和优异的对映选择性（93-98% ee）提供含有四个连续立体中心的手性四氢萘酚。所得产物是重要的合成中间体，证明可用于八氢苯并[ h]等骨架的生成。]异喹啉和 [2.2.2] 辛烷支架。此外，涉及氧 18 标记研究和密度泛函理论计算的机械实验提供了反应机理的生动画面。最后，在 U-2OS 癌细胞中评估了 16 种代表性四氢萘酚化合物的生物活性，其中一些化合物显示出独特的特征和明显的形态变化。