(R)-(+)-<(2-methoxy-iso-propyl)oxy>-4-methoxybenzeneacetonitrile | 142429-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(+)-<(2-methoxy-iso-propyl)oxy>-4-methoxybenzeneacetonitrile
• CAS: 142429-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: XRKQTZPCKCJBOR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-<(2-methoxy-iso-propyl)oxy>-4-methoxybenzeneacetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(Z)-N-{2-[(methoxy-isopropyl)oxy]-2-(4-methoxyphenyl)-ethylidene}-benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of chiral cyanohydrins to chiral nitrones by transimination

  摘要：

  A new method for the preparation of enantiomerically pure N-benzyl nitrones is described. By using either a one-pot reduction-transimination or a one-pot Grignard addition-transimination sequence chiral O-protected alpha-hydroxynitriles can be converted into chiral aldo- and ketonitrones, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00066-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (R)-(+)-4-甲氧基扁桃腈 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 以99%的产率得到(R)-(+)-<(2-methoxy-iso-propyl)oxy>-4-methoxybenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰醇一锅还原-过渡-还原合成N-取代的β-乙醇胺

  摘要：

  描述了一种有效的（74％– 97％的收率）三步一锅合成法，由O保护的旋光性氰醇合成（R）-海洛沙汀及其类似物。反应顺序包括将腈进行DIBAL还原为亚胺，将氨基磺酸酯化为仲亚胺，然后将硼氢化钠还原为相应的N-取代的β-乙醇胺。既可以得到O-保护的反应产物，也可以得到未保护的反应产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88477-5