(E)-3-phenyl-2-<(phenylamino)methyl>prop-2-enoic acid | 137104-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-2-<(phenylamino)methyl>prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-phenyl-2-[(phenylamino)methyl]prop-2-enoic acid；3-benzylidene-2,3-dihydro-4(1H)quinolone；(E)-2-(anilinomethyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 137104-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KZAAKVBTRVQIDF-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-<(phenylamino)methyl>prop-2-enoic acid 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(E)-3-benzylidene-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自非蛋白源氨基酸的α-亚甲基和α-亚烷基-β-内酰胺

  摘要：

  用浓溶液处理2-（1-羟烷基）丙-2-烯酸甲酯1。用HBr溶液得到（Z）-2-（溴甲基）烷-2-烯酸甲酯2，将其区域​​选择性地转化成N-取代的甲基（E）-2-（氨甲基）烷-2-烯酸酯3（S N 2反应）并进入ñ取代的甲基2-（1-氨基烷基）丙-2- enoates 4（S ñ 2'反应）。胺对亲核性攻击的区域控制仅通过选择溶剂即可完成，S N 2反应发生在MeCN和S N中。在石油醚中进行2'反应。水解和内酰胺化分别得到β-内酰胺7和8，分别在C（3）处含有外环亚烷基和亚甲基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740608
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-phenyl-2-<(phenylamino)methyl>prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自非蛋白源氨基酸的α-亚甲基和α-亚烷基-β-内酰胺

  摘要：

  用浓溶液处理2-（1-羟烷基）丙-2-烯酸甲酯1。用HBr溶液得到（Z）-2-（溴甲基）烷-2-烯酸甲酯2，将其区域​​选择性地转化成N-取代的甲基（E）-2-（氨甲基）烷-2-烯酸酯3（S N 2反应）并进入ñ取代的甲基2-（1-氨基烷基）丙-2- enoates 4（S ñ 2'反应）。胺对亲核性攻击的区域控制仅通过选择溶剂即可完成，S N 2反应发生在MeCN和S N中。在石油醚中进行2'反应。水解和内酰胺化分别得到β-内酰胺7和8，分别在C（3）处含有外环亚烷基和亚甲基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740608

文献信息

• Synthesis of 4b,5,10a,11-tetrahydroindeno[1,2-b]quinolin-10-ones from Baylis–Hillman adducts
  作者：Chang Gon Lee、Ka Young Lee、Saravanan GowriSankar、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.075

  日期：2004.9

  We developed an efficient synthetic method for indenoquinoline skeletons from Baylis-Hillman adducts. 4b,5,10a,11-Tetrahydroindeno[1,2-b]quinolin-10-ones and 7H-indeno[2,1-c]quinolines were prepared from Baylis-Hillman adducts in polyphosphoric acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.