2-amino-5-(4-chlorophenyl)thieno[2,3-b]thiophene-3-yl cyanide | 1196893-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-amino-5-(4-chlorophenyl)thieno[2,3-b]thiophene-3-yl cyanide
• 英文别名: 5-Amino-2-(4-chlorophenyl)thieno[2,3-b]thiophene-4-carbonitrile
• CAS: 1196893-52-3
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂S₂
• 分子量: 290.797
• InChiKey: CUTMIGCJHOEUEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)dihydro-3(2H)-thiophenone 、 丙二腈 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-amino-5-(4-chlorophenyl)thieno[2,3-b]thiophene-3-yl cyanide
  参考文献：
  名称：

  一种简便的多米诺协议，用于区域选择性合成和发现新型2-氨基-5-芳基噻吩并[[2,3- b ]噻吩作为抗分枝杆菌药

  摘要：

  在2-甲基苯甲酸酯存在下，由5-芳基二氢-3（2 H）-噻吩酮与氰基乙酸乙酯/丙二腈和硫粉的反应区域选择性合成了一系列新型的2-氨基-5-芳基噻吩并[2,3- b ]噻吩。热和微波照射条件下的吗啉。这种转变大概是通过多米诺骨牌Gewald反应-脱氢序列发生的。评价了2-氨基-5-芳基噻吩并[2,3- b ]噻吩在体外对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）的活性。在筛选出的12种化合物中，乙基2-氨基-5-（1-萘基）噻吩并[2,3- b发现噻吩-3-羧酸盐是最具活性的化合物，其针对MTB和MDR-TB的MIC为1.1μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.085