(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-(4-azidobutyl)-2-oxo-3-acetoxypropyl>-2-azetidinone | 220430-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-(4-azidobutyl)-2-oxo-3-acetoxypropyl>-2-azetidinone
• CAS: 220430-26-2
• 化学式: C₂₀H₃₆N₄O₅Si
• 分子量: 440.615
• InChiKey: FUZVCBADCUEXCQ-AETAKHFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  130.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-(4-azidobutyl)-2-oxo-3-acetoxypropyl>-2-azetidinone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到Acetic acid (R)-7-azido-3-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-oxo-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-6-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-cyclohex-1-enylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 三(2-氯乙基)胺 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-(4-azidobutyl)-2-oxo-3-acetoxypropyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302